Furanose
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
 |
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant. (Comment ?).
|
Un furanose est un terme désignant les oses dont la structure chimique est composé d'un hétérocycle à 5 atomes et dont le groupement cétone terminal donne un possède des propriétés réductrices.
Sommaire |
[modifier] Propriétés
Le cycle du furanose consiste en 4 de carbone et un atome d'oxygène. Le terme dérive du composé hétérocycle de base, le furane et le tétrahydrofurane.
Dans un ose, le cycle furanose est le produit de la réaction d'hémi-acétalisation, sous catalyse acide, entre un groupement alcool placé à 4 carbones de distance comportant un groupement aldéhyde.
Les cycles furanose sont soit en formation alpha ou bêta, suivant la position du groupement hydroxyle anomérique.
Dans une configuration D, un furanose alpha aura sont groupement alcool vers le bas (voir schéma ci-dessous avec le alpha-D-Galactose), et dans la conformation bêta celui-ci sera en vers le haut. Et inversement si l'ose est dans une configuration L.
Les oses avec un carbone anomérique subit des mutarotation en solution aqueuse, aucune des conformations n'est totalement présente et il sétabli un équilibre. De plus il peut aussi avoir la présence de la conformation pyranose (voir l'example du D-Tagatose).
