Terpène

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Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, en particulier les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de térébenthine produite à partir de résine.

[modifier] Origine

L'isoprène, un diène.

Les terpènes sont des dérivés de l'isoprène C₅H₈ et ont pour formule de base des multiples de celle-ci, c'est-à-dire (C₅H₈)_n. On peut considérer l'isoprène comme l'un des éléments de construction préférés de la nature.

[modifier] Composition

Leur squelette de carbone est constitué d'unités d'isoprène reliées à la queue-leu-leu. C'est ce que l'on appelle la règle de l'isoprène. Ces squelettes peuvent être arrangés de façon linéaire ou bien former des cycles.

[modifier] Classification des terpènes

En fonction du nombre n (entier) d'unités pentacarbonés (C5) ramifiées, on peut distinguer pour:

n = 2 : les monoterpènes (C10). Ce sont les plus communs. Ils ont pour formule C₁₀H₁₆ et comptent de nombreux isomères.
n = 3 : les sesquiterpènes (C15), C₁₅H₂₄
n = 4 : les diterpènes (C20), C₂₀H₃₂
n = 5 : les sesterpènes (C25)
n = 6 : les triterpènes (C30)
n = 8 et le caoutchouc naturel : les polyterpènes

Le carotène, un important pigment de photosynthèse végétal est un tétraterpène, de formule C₄₀H₆₄. Des matières aussi diverses que le caoutchouc, la vitamine A₁ ou le cholestérol sont construits essentiellement de « briques » d'isoprène.

Parmi les terpènes les plus importants on trouve :

En revanche, les caroténoïdes comme la lutéine, comportant des atomes d'oxygène, ne sont pas à proprement parler des terpènes, mais des terpénoïdes.

[modifier] Propriétés

Les terpènes ont deux propriétés fondamentales :

Tout d'abord ils ont des propriétés odoriférantes chez les végétaux. Un exemple commun est le géranium.
Ensuite, du fait de l'alternance de simples et doubles liaisons (liaisons conjuguées) qui est caractéristique de la molécule, ils interagissent avec la lumière.

[modifier] Histoire

Les terpènes ont été nommés par Friedrich Kekulé von Stradonitz en référence à la térébenthine qui, en plus des acides résiniques, contient aussi des hydrocarbures. Seulement, ceux-ci ont été qualifiés à l'origine de terpène, terme qui est devenu une notion spécifiée plus tard plus précisément. Les chercheurs les plus importants dans ce secteur des terpènes étaient Otto Wallach qui a collaboré avec Kekulé, et Lavoslav Ružička. Feodor Lynen et Konrad Bloch ont décrit en 1964 la biosynthèse des terpènes puis Feodor Lynen publia en 1965 un livre intitulé « L'acide acétique activé » Terpènes et acides de matière grasse.