Stéroïde
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Les stéroïdes constituent un groupe de lipides dérivant de triterpénoïdes (lipides à 30 atomes de carbones), majoritairement le squalène. Ils se caractérisent par un noyau cyclopentanophénanthrénique hydrophobe (fig. 1) partiellement ou totalement hydrogenée. Habituellement, les carbones C10, C13 sont lié à un groupe méthyl -CH3 et le carbone C17 a un groupe alkyl. Par extension, les stéroïdes incluent également les lipides dont le noyau cyclopentanophénanthrénique a été modifié par scission d'une liaison et l'ajout ou la délétion d'un carbone[1].
En médecine le terme de « stéroïde » fait référence aux hormones stéroïdiennes. Dans un contexte sportif, « stéroïde » est habituellement employé pour désigner les stéroïdes anabolisants.
Sommaire |
[modifier] Nomenclature et Classification
Article détaillé : Classification des lipides#Classe des stérols.Les différentes instances scientifiques ne s'accordent pas sur la classification. Dans la classification de l'IUPAC, les stéroïdes sont une catégorie incluant les stérols. Dans la classification classique les stérols sont une catégorie qui inclut les stéroïdes.
[modifier] Selon l'IUPAC
Selon l'IUPAC, les stéroïdes incluent tous les lipides possèdant un noyau cyclopentanophénanthrénique ou dérivant de celui-ci[1]. Sa définition ne catégorise pas les différents types de stéroïdes. Toutefois, l'IUPAC précise que les stérols sont des stéroïdes se caractérisant par la présence d'un groupe hydroxyl -OH sur le carbone C3 (par exemple, le cholestérol - fig. 2).
[modifier] Classification classique
En revanche, pour plusieurs biochimistes, les stérols constituent une catégorie à part entière incluant les stéroïdes ainsi que cinq autres sous-classes[2]:
- sous-classe des stérols et dérivés : cholestérol, phytostérol et stérides.
- les stéroïdes : oestrogènes, androgènes, gluco- et minéralocorticoïdes
- les secostéroïdes : Vitamine D
- les acides biliaires
- les stéroïdes conjugés
- les hopanoïdes
Dans ce cas, le terme de « stéroïde » fait donc uniquement référence aux hormones stéroïdiennes. Cet usage qui est également souvent retenu en médecine. Dans un contexte sportif, « stéroïde » est habituellement employé pour désigner les stéroïdes anabolisants.
Quelques exemples de stéroïdes
 Fig 1. Le cyclopentanophenantrène |
 Fig. 2 Un stérol: le cholestérol |
 Fig. 3 Un glucocorticoïde: le cortisol |
 Fig. 4 Un sécostéroïde: la vitamine D3, ou cholécalciférol |
[modifier] Synthèse des stéroïdes
Un exemple bien connu de stérol est le cholestérol, mais il en existe plus d'une centaine différents identifiés quasi-exclusivement chez les animaux, les végétaux et les champignons. La synthèse du cholestérol se fait principalement par la voie de l'hydroxymethyl-coenzyme A réductase (HMG-CoA réductase). Cette voie permet la synthèse de squalène et de lanostérol desquels dérivent de nombreux autres stérols. Le squalène est un lipide isoprènoïde de la classe des prénols. Les voies de synthèse des stérols et des prénols sont donc en partie communes.
En fait, il semble que les voies métaboliques de synthèse des stérols ne soient présentes que chez les eucaryotes. Cependant, il a éte montré récemment[3] que la protéobactérie Methylococcus capsulatus et le planctomycète Gemmata obscuriglobus possédaient des enzymes homologues à la squalène monooxygenase et à l'oxydosqualène cyclase, deux enzymes requises initialement pour la synthèse des stérols à partir du squalène. Par ailleurs, la présence de lanostérol[4] a été mise en évidence chez les bactéries Methylococcus capsulatus[5] et Methylosphaera hansonii[6]. Ceci pourrait s'expliquer par un transfert latéral de gène entre un ancêtre de ces bactéries et des cellules eukaryotes ou par un phénomène d'endosymbiose[3].
[modifier] Intérêt dans la répression des fraudes
L'analyse de la partie insaponifiable d'une matière grasse permet de connaitre son origine. [Insaponifiables = Pigments + Stérols + Tocophérols.]
Si l'analyse donne les résultat suivants concernant la teneur en stérols:
- à plus de 90%, les stérols sont du cholestérol. Ceci qui implique que la matière grasse soit d'origine animale.
- inférieure à 6% : ceci implique que la matière grasse est d'origine végétale.
- Entre les deux teneurs, on en déduit que c'est un mélange.
Certains stérols caractérisent leur origine:
Huile d'olive: le rapport (B cytostérols/[campestérols + stigmastérol])
- = 20, c'est une huile d'olive vierge.
- = 16, c'est une huile d'olive raffinée.
- inférieur à 16, il y a fraude.
Huile extraite des végétaux de la famille des Brassicaceae caractérisée par la présence de brassicastérol (Exemple: Huile de Colza).
[modifier] Références
- ↑ a b définition selon : (en) International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, and Commission on Physical Organic Chemistry (1994) Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure (lire en ligne)
- ↑ (en) Fahy E., Subramaniam S., Brown H.A., Glass C.K., Merrill A.H. Jr., Murphy R.C., Raetz C.R., Russell D.W., Seyama Y., Shaw W., Shimizu T., Spener F., van Meer G., VanNieuwenhze M.S., White S.H., Witztum J.L., Dennis E.A. (2005) A comprehensive classification system for lipids, J Lipid Res., vol. 46(5):839-861
- ↑ a b (en) Pearson A., Brocks J.J., and Budin M. (2003) Phylogenetic and biochemical evidence for sterol biosynthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus, Proc. Natl. Acad. Sci. vol. 100(26):15352–15357.
- ↑ stérol dérivé du squalène.
- ↑ (en) Bird C.W., Lynch J.M., Pirt F.J., and Reid W.W. (1971) Steroids and squalene in Methylococcus capsulatus grown on methane, Nature, vol. 230(5294):473-474.
- ↑ (en) Schouten S., Bowman J.P., Rijpstra W.I., and Sinninghe Damste J.S. (2000) Sterols in a psychrophilic methanotroph Methylosphaera hansonii, FEMS Microbiol Lett., vol. 186(2):193-195.
