Galactose
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D-(+)-Galactose, L-(−)-Galactose |
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Général | |||||
Formule brute | C6H12O6 | ||||
Nom IUPAC | (2R,3S,4S,5R)-pentahydroxyhexanal (2S,3R,4R,5S)-pentahydroxyhexanal |
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Numéro CAS | 59-23-4 (D) 15572-79-9 (L) 26566-61-0 (DL) |
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Apparence | poudre blanche inodore et sans saveur | ||||
PubChem | 6036 | ||||
Autres noms | Cerebrose Galactopyranose |
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Propriétés physiques | |||||
Masse molaire | 180,08 g/mol | ||||
Densité | 1,5 | ||||
Température de fusion |
167 °C sous 1 bar | ||||
Solubilité | soluble dans l'eau. | ||||
Température d'auto-inflammation |
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Point d'éclair | |||||
Limites d'explosivité dans l'air |
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Pression de vapeur saturante |
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Viscosité dynamique | |||||
Toxicologie | |||||
Inhalation | |||||
Peau | |||||
Yeux | |||||
Ingestion | |||||
Autres infos | |||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
Le Galactose (C6H12O6) est un ose (monosaccharide) formé par 6 atomes de carbone (figure 1), appelé encore hexose (sucre à 6 carbones).
Sommaire |
[modifier] Chimie
Le galactose est un épimère du glucose au 4e carbone. Comme tous les hexoses, sa formule chimique est C6H12O6 et sa masse molaire est de 180,08 g·mol−1.
C'est un sucre réducteur de la famille des aldoses.
Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyrannose (figure 2).
[modifier] Tautomérie
Dans l'eau à 31°C, la forme isomère prédominante du D-galactose est la forme béta-D-galactopyranose (64%)[1].
Isomère du D-Galactose | ||
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Forme linéaire | Projection de Haworth | |
<0,1% |
a-D-Galactofuranose 2,5% |
ß-D-Galactofuranose 3,5% |
a-D-Galactopyranose 30% |
ß-D-Galactopyranose 64 % |
[modifier] Source
Le galactose est présent dans le lait sous forme de lactose, dont l'hydrolyse par la β-galactosidase (une lactase) donne du glucose et du galactose.
Il est un des constituants de plusieurs oligosides comme le raffinose et le stachyose.
En combinaison avec le mannose il forme des polyosides du type galactomannane présent dans les gommes naturelles : gomme de guar[2], gomme tara[3] et gomme de caroube[4]. Les galactomannanes sont des fibres végétale, présent dans de nombreuses graines, elles sont solubles et acalorique et servent de réserve de sucre lors de la germination.
Le galactose existe aussi à l'état libre dans les fruits de l'hedera (le lière), quelques fruits et dans le bois du cyprès de Lawson[1].
On le trouve aussi dans les cellules de l'épithélium intestinal. Associé aux lipides, il forme les galactolipides, des glycolipides qui jouent un rôle dans la reconnaissance moléculaire au niveau des membranes celullaires.
[modifier] Pouvoir sucrant
Le galactose a un pouvoir sucrant (PS) assez faible de 30, sa saveur sucrée étant de 30 % de celle du saccharose (à poids égale) qui a un pouvoir sucrant de 100. Soit aussi sucré que le maltose (PS = 50) mais plus que le lactose (PS = 16).
[modifier] Notes et références
- ↑ a b Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
- ↑ (en) GUAR GUM Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999
- ↑ (en) [pdf] JECFA (2006) Monographe TARA GUM. Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".
- ↑ (en) [pdf] JECFA (2006) Monographe n°3 Carob bean gum (tentative) Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
[modifier] Liens externes
- (en) D-Galactose NCBI database
- (en) L-Galactose NCBI database
- (en) COMPOUND: C01825 L-Galactose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C00124 D-Galactose www.Genome.net