Hétérocycle
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Les hétérocycles sont une classe de composés chimiques dans lesquels un atome ou plus d'un carbocycle est remplacé par un hétéroatome comme l'oxygène, l'azote, le phosphore, le soufre, etc. Les hétérocycles les plus courants contiennent de l'azote ou de l'oxygène. Approximativement deux tiers des publications en chimie concernent de près ou de loin les hétérocycles. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles.
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[modifier] Nomenclature des hétérocycles
Nous pouvons voir les hétérocycles comme des dérivés du carbocycle correspondant auquel on ajoute le préfixe : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre, aza- pour l'azote, pour identifier l'hétéroatome présent.
[modifier] Exemple d'Hétérocycle
Les hétérocycles peuvent être classés en deux grandes catégories, les hétérocycles aromatiques et les hétérocycles saturés.
[modifier] Hétérocycles aromatiques
De très nombreux hétérocycles aromatiques existent. Les plus simples sont le pyrrole, le thiophène, le furane et la pyridine.
Cependant, certains sont aussi présents dans les composés naturels. Les bases de l'ADN et de l'ARN sont ainsi constitués d'hétérocycles aromatiques : adénine, cytosine, guanine, thymine, uracile.
[modifier] Hétérocycles saturés
Dans le cas des hétérocycles saturés, l'hétéroatome n'est pas compris dans un cycle aromatique. Les principaux composés sont les sucres, ou oses.
Cependant d'autres composés existent, comme par exemple la morphine ou la cocaïne.
[modifier] Voir aussi
[modifier] Bibliographie
- (fr) David T. Davies, Chimie des hétérocycles aromatiques, DeBoeck Université, 1997, (ISBN 2-7445-0031-3)
- (en) John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, Heterocyclic Chemistry, 4th ed., Blackwell Publishing, 2000, (ISBN 0-6320-5453-0)
- (en) Leo A. Paquette, Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, Benjamin, 1968
