Tréhalose

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Trehalose
Thréhalose :
(I) : modèle éclaté en 3D ;
(II) : formule en chaise
Général
Formule brute C12H22O11
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC 2-(hydroxymethyl)-6-[3,4,5-
trihydroxy-6-(hydroxymethyl)
tetrahydropyran-2-yl]oxy-
tetrahydropyran-3,4,5-triol
Numéro CAS 99-20-7 (anhydre)
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence Poudre blanche cristaline
Autres nom α-Ｄ-glucopyranosyl;
α-Ｄ-glucopyranoside;
(α,α‐Trehalose)
PubChem 7427
Propriétés physiques
Masse moléculaire 342,30 g/mol
Température
de fusion		 203°C[1]
Température
de vaporisation		 Se décompose.
Solubilité 68,9g/100g eau @ 20ºC[1]
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.


Le tréhalose est un diholoside (ou disaccharide) non-réducteur naturel composé de deux molécules de glucoses reliées entre elles par une liaison α,α-1,1 particulièrement stable[1].

Sommaire

[modifier] Source

On le trouve naturellement dans certaines plantes et champignons et aussi dans l'hémolymphe de beaucoup d'insectes. On pense que cette molécule serait impliquée dans la capacité qu'aurait certaines plantes ainsi que certains animaux à résister à des périodes prolongées de dessication (ou xérobiose) comme par exemple chez certaines bryophytes. On pense que ce sucre forme une phase de gel pendant que les cellules se déshydratent, ce qui empêche la rupture des organites de la cellule. La réhydration permet alors une reprise de l'activité cellulaire normale, en effet les dommages qui suivent normalement un cycle de deshydration/réhydration, sont généralement mortels pour la cellule.

[modifier] Application alimentaire

Le tréhalose a également trouvé une application commerciale comme édulcorant dans l'alimentation. Ce diholoside est 2 fois moins sucré que le sucrose avec un pouvoir sucrant de 45 (100 pour le sucrose)[1].

[modifier] Production

Le tréhalose est fabriqué à partir d’amidon par un procédé enzymatique breveté par la société japonaise Hayashibara (Okayama, Japon).

[modifier] Notes

  1. ↑ a  b  c  d  (en) [pdf] T Higashiyama (2002). T. Novel functions and applications of trehalose. Pure Appl. Chem. 74(7):1263-1269. 2002.

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes