Acide benzoïque

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L'acide benzoïque, de formule chimique C6H5COOH (ou C7H6O2) est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène.

acide benzoïque
Général
Formule brute C7H6O2
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC acide benzoïque
Numéro CAS 65-85-0
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence cristaux incolores
Propriétés physiques
Masse moléculaire 122,12 u
Température
de fusion		 395 K (122 °C)
Température
de vaporisation		 522 K (249 °C)
Solubilité 2,9 g/L dans l'eau (20°C)

bonne dans le chloroforme,
l'éthanol et l'acétone
Densité 1,27
Température
d'auto-inflammation		 570°C
Point d'éclair 121°C (c.f.)
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante		 1,3 Pa (20°C)
pKa 4,2
Viscosité dynamique
Pharmacologie
Voie d'administration
Biodisponibilité
Métabolisme
Demi-vie
Excrétion
Caractéristiques commerciales
Noms
Classe
Autres
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid 165,7 J/mol·K sous 1 bar
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide 384,8 kJ/mol
Cp 148 J/mol.K à 300 K
259 J/mol·K à 413 K (liquide)
Chaleur latente
de fusion		 N/A
Chaleur latente
de vaporisation		 N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Caractère psychotrope
Catégorie à définir
Mode(s) de
consommation
Autres noms
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Sommaire


[modifier] Description

Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien qu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.

Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine.

En tant qu'additif alimentaire, il est référencé en Europe sous le code E210. Ses sels, que l'on appelle des benzoates, sont référencés sous les numéros :

Il est considéré comme un additif cancérigène. Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du benzène et du dioxyde de carbone. L'acide benzoïque a une odeur forte et est facilement inflammable.

[modifier] Historique

En 1830, Wöhler rencontre Justus von Liebig, qui poursuit des recherches similaires sur les cyanates. Ils extraient, en 1837, l’amygdaline à partir des amandes amères, et découvrent l’acide benzoïque en oxydant l’amygdaline par l’acide nitrique. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l’hydrogène électropositif aussi bien qu’à l’oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie .


[modifier] Production

[modifier] Production industrielle

L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que, par exemple, le pentoxyde de vanadium (V2O5).

[modifier] Synthèse au laboratoire

L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est seulement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques.

  • On peut l'obtenir par l'hydrolyse d'un composé de même niveau d'oxydation que lui (par exemple à partir du benzonitrile ou du benzamide).
  • On peut aussi l'obtenir par combinaison d'un organomagnésien. Le schéma réactionnel ci-dessous montre par exemple l'obtention de l'acide benzoïque à partir du bromobenzène.

  • L'oxydation de l'alcool benzylique est une autre voie de synthèse utilisable au laboratoire.

[modifier] Précautions

[modifier] Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

[modifier] Voir aussi

[modifier] Liens externes