Toluène

Le toluène, également appelé méthylbenzène ou phénylméthane est un liquide transparent, insoluble dans l'eau et possédant une odeur caractéristique rappelant celle du dissolvant pour peinture. Cette odeur rappelle quelque peu celle, douceâtre, du benzène apparenté. C'est un hydrocarbure aromatique très répandu utilisé comme produit de départ industriel ou comme solvant.

Sommaire

1 Historique
2 Propriétés chimiques
3 Propriétés physiques
4 Préparation
5 Usages
6 Précautions & Métabolisme
7 Phrases de risque et conseils de prudence
8 Liens externes

[modifier] Historique

Le nom de toluène dérive du nom plus ancien toluöl qui fait référence à l'extrait de tolu, un extrait aromatique de l'arbre tropical Myroxylon balsamum duquel il a été extrait pour la première fois. On doit ce nom au chimiste Suédois Jöns Jacob Berzelius. Sa synthèse fut découverte par Rudolf Fittig.

[modifier] Propriétés chimiques

Le toluène réagit comme un hydrocarbure aromatique normal par substitution électrophile aromatique. Le groupe méthyle le rend approximativement 25 fois plus réactif que le benzène dans ce genre de réactions. Par sulfonation il donne l'acide paratoluènesulfonique, tandis que sa chloration par le chlore en présence de chlorure ferrique donne un mélange d'isomères ortho et para de chlorotoluène. La nitration par l'acide nitrique donne un mélange d'ortho- et de para-nitrotoluène. En chauffant, la réaction se poursuit pour donner le dinitrotoluène et finalement le trinitrotoluène (TNT) qui est explosif.

Le groupe méthyle peut également réagir dans d'autres réactions d'oxydation. Le permanganate de potassium donne l'acide benzoïque, tandis que le chlorure de chromyle donne le benzaldéhyde. Une halogénation en conditions radicalaires donne les halogénures de benzyle. Par exemple, avec la N-Bromosuccinimide en présence d'AIBN, on obtient le bromure de benzyle.

L'hydrogénation catalytique du toluène donne le méthylcyclohexane. À cause de la stabilité particulière du système aromatique, cette réaction requiert une pression élevée d'hydrogène.

[modifier] Propriétés physiques

Le toluène a une constante molale cryoscopique de 3,55°C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,40°C∙kg/mol.

[modifier] Préparation

Le toluène est présent en faible proportion dans le pétrole brut. Il est habituellement produit par reformage catalytique dans le procédé de fabrication de l'essence. On l'obtient également par craquage dans le procédé de fabrication de l'éthylène ou alors, à partir du charbon. Sa purification finale se fait par distillation ou par extraction.

[modifier] Usages

Le toluène sert à élever l'indice d'octane dans les carburants. Il sert également de solvant pour les peintures. On s'en sert comme produit de départ pour divers procédés industriels: la synthèse du caoutchouc, du phénol, du TNT, du diisocyanate de toluène nécessaire pour obtenir la mousse de polyuréthane. On s'en sert également dans l'imprimerie, les adhésifs, les laques, et le tannage du cuir.

[modifier] Précautions & Métabolisme

L'inhalation de vapeurs de toluène est nocive et induit des nausées à plus hautes doses. L'inhalation chronique de toluène de façon prolongée provoque des dommages irréversibles au cerveau.

La toxicité du toluène s'explique par son métabolisme. Comme le toluène est très faiblement soluble dans l'eau, il ne peut pas quitter l'organisme par les voies traditionnelles (urine, fèces, transpiration). Il doit d'abord être métabolisé pour être excrété. Le groupe méthyle du toluène s'oxyde plus facilement que le noyau aromatique. Cette réaction est réalisée par les cytochromes P450. Il s'ensuit que 95% du toluène est transformé en alcool benzylique. Ce sont les 5% restant qui créent les métabolites toxiques, les époxydes du noyau aromatique. La grande majorité de ces époxydes est conjuguée à la glutathione, cependant le peu qui parvient à s'échapper endommage gravement la machinerie cellulaire en allant alkyler certaines protéines, voire même l'ADN.

Le toluène est excrété principalement sous forme d'acide benzoïque - obtenu par oxydation enzymatique de l'alcool benzylique - et sous forme d'acide hippurique obtenu par conjugaison de l'acide benzoïque avec la glycine.

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence

Régles Etiquetage

F-Facilement inflammable

Xn-Nocif

R11 : Facilement inflammable
R38 : Irritant pour la peau
R48/20 : Nocif : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation.
R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant
R65 : Nocif: peut provoquer une atteinte des poumons en cas d'ingestion.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.

S2 : Conserver hors de la portée des enfants
S36/37 : Porter un vêtement de protection approprié et un appareil de protection des yeux/du visage.
S46 : En cas d'ingestion consulter immédiatement un médecin et lui montrer l'emballage ou l'étiquette.
S62 : En cas d’ingestion ne pas faire vomir : consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette