Tagatose
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 D-(-)-Tagatose & L-(+)-Tagatose |
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| Général | |||||
| Formule brute | C6H12O6 | ||||
| Nom IUPAC | (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon, (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon |
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| Numéro CAS | 87-81-0 (D) 17598-82-2 (L) 17598-81-1 (DL) |
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| Numéro EINECS | 201-772-3 (D) | ||||
| Apparence | Solide blanc | ||||
| PubChem | 92092 | ||||
| Autre nom | D-lyxo-Hexulose keto-D-tagatose |
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| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 180,16 g/mol | ||||
| Température de fusion |
129–133°C | ||||
| Densité | g/cm³ (solide) | ||||
| Solubilité | Soluble dans l'eau. Faiblement soluble dans l'éthanol. |
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| Température d'auto-inflammation |
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| Point d'éclair | |||||
| Limites d'explosivité dans l'air |
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| Pression de vapeur saturante |
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| Viscosité dynamique | |||||
| Thermochimie | |||||
| S0gaz, 1 bar | |||||
| S0liquide, 1 bar | |||||
| S0solid | |||||
| ΔfH0gaz | |||||
| ΔfH0liquide | |||||
| ΔfH0solide | |||||
| Cp | |||||
| Toxicologie | |||||
| Phrases S | 24/25 | ||||
| Inhalation | |||||
| Peau | |||||
| Yeux | |||||
| Ingestion | |||||
| Autres infos | |||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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Le Tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
Sommaire |
[modifier] Chimie
Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C6H12O6.
Dans l'eau à 27°C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme alpha-D-tagatopyranose (98%)[1].
| Isomère du D-Tagatose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 0,6% |
 a-D-Tagatofuranose 1% |
 ß-D-Tagatofuranose 4% |
 a-D-Tagatopyranose 79% |
 ß-D-Tagatopyranose 16% |
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[modifier] Source
Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.
[modifier] Propriétés
- Le tagatose est digéré différement du sucrose et a un effet moindre sur la concentration de glucose et d'insuline dans le sang.
- Il apporte 38% moins de calories que les autres sucres.
- C'est un sucre prébiotique.
- Son pouvoir sucrant est de 75-92% comparé au sucre de table (à poids égal)[2].
[modifier] Production
Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, aprés purification, neutralisation, chromatographie sur exchange d'ion et recristallisation[2],[3].
[modifier] Utilisation
Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/WHO depuis 2001[2]. Il est utilisé utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge[3]. Son usage est limité à 1% dans les boissons et de 10 à 60% suivant les autres applications[2].
[modifier] Notes et références de l'article
- ↑ Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
- ↑ a b c d (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078
- ↑ a b (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE » sur www.fao.org, 2006, Monograph de la FAO, p. 1-2. Consulté le 05 juin 2008. [pdf]
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
[modifier] Liens et documents externes
- (en) D-Tagatose lyxo-Hexulose NCBI database
- (en) COMPOUND: C00795 D-Tagatose www.Genome.net
