Raffinose

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	D-Raffinose;

Général

Formule brute

C₁₈H₃₂O₁₆

Nom IUPAC

(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)

-3,4-Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)
oxolan-2-yl]oxy-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)
-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)
oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol

Numéro CAS

512-69-6

Numéro EINECS

208-146-9

Apparence

Poudre blanche cristaline

PubChem

439242

Autres nom

Melitose
Melitriose
Gossypose
α-D-Galactosylsucrose

SMILES

C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]
([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]
([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H]
([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O

Propriétés physiques

Masse moléculaire

504.42g/mol

Densité

1.465 g/cm³

Solubilité

Soluble

Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le raffinose est un triholoside (oligoside) composé d'une unité de galactose, d'une unité de glucose et une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de galactose attachée à une unité de sucrose par son glucose.

On trouve le raffinose dans un nombre important de légumes comme, les haricots, choux communs, choux de Bruxelles, brocoli, asperge et autre plantes à grains (graine de soja)^[1].

Le raffinose n'est pas un sucre réducteur, les carbones hémiacétaliques sont impliqués dans la liaison osidique. L'hydrolyse du raffinose par une α-galactosidase donne du saccharose et du galactose.

Les humains et autres animaux monogastrique (cochon et poule) ne possède pas l'enzyme α-galactosidase, ainsi cet oligoside n'est pas digéré par l'estomac et l'intestin grêle. Par contre il est partiellement fermenté par les bactéries présente dans le gros intestin ce qui produit du dioxyde de carbone, du méthane et de l'hydrogène, conduisant à la formation de flatulence généralement associé à la consommation de haricots et autres légumes^[1].