Fucose

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Fucose
Général
Formule brute C6H12O5
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC (3S,4R,5R,6S)-6-methyloxane
-2,3,4,5-tetrol
Numéro CAS 17-10-6 (L)
Numéro EINECS 219-452-7
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence Poudre blanche cristaline
PubChem 4263
Autres nom 6-deoxy-L-galactose
6-deoxy-L-galactopyranose
6-methyltetrahydropyran-2,3,4,5-tetraol
L-fucopyranose
Propriétés physiques
Masse moléculaire 164,16g/mol
Température
de fusion
144°C
Densité g/cm³ (solide)
Solubilité Soluble dans l'eau.
Température
d'auto-inflammation
Point d'éclair
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Viscosité dynamique
Toxicologie
Classification UE
Phrases R
Phrases S 24/25
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le fucose est un aldohexose, plus présisément un désoxy-hexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).

Sommaire

[modifier] Chimie

Structure cyclique du fucose
Structure cyclique du fucose

2 caractéristiques structurelles différencie le fucose des autres oses a six carbones :

  • l’absence du groupe hydroxyl sur le carbone (C-6)
  • sa configuration L

En solution dans l'eau, à 3%, le fucose possède un goût sucré[1]. Dans l'eau à 31°C, le fucose se dissocie en form tautomères, la forme prédominante dest l'béta-D-fucopyranose (67%), suivie de la forme alpha-d-fucopyranose (21%), les formes furanose représentent 5% et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01%)[2].

[modifier] Rôle biologique

On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachment pour ajouter d’autre ose[3].

Dans le corps le fucose est métabolisé part l’enzyme apha-fucosidase.

[modifier] Notes et références

  1. (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI:10.1093/chemse/24.3.271
  2. Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
  3. (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens externes