Sorbose

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Sorbose
Structure linéaire du
D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Général
Formule brute C6H12O6
DCI
Nom IUPAC (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Numéro CAS 3615-56-3 (D)
87-79-6 (L)
3615-39-2 (DL)
Numéro EINECS
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence Solide blanc
PubChem 1101
Autre nom keto-L-sorbose
Propriétés physiques
Masse moléculaire 180,16 g/mol
Température
de fusion
163–165°C (D)
158–160°C (L)
Densité g/cm³ (solide)
Solubilité Soluble dans l'eau.
Température
d'auto-inflammation
Point d'éclair
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Viscosité dynamique
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Toxicologie
Classification UE
Phrases R
Phrases S 24/25
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le Sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Sommaire

[modifier] Chimie

Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.

Sa formule chimique est C6H12O6.

Une des voie de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.

Dans l'eau à 27°C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme alpha-sorbopyranose (98%)[1].

Isomère du D-Sorbose
Forme linéaire Projection de Haworth

0.2%

a-D-Sorbofuranose
2%

ß-D-Sorbofuranose

a-D-Sorbopyranose
98%

ß-D-Sorbopyranose

[modifier] Notes et références de l'article

  1. Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes