Sorbitol

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Sorbitol
Général
Formule brute C6H14O6
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC (2R,3S,4S,5S)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Numéro CAS 50-70-4
Numéro EINECS 200-061-5
Code ATC
Apparence Poudre blanche
PubChem 82170
Autre noms D-(−)-Glucitol
Gulitol
E 420
Propriétés physiques
Masse moléculaire 182,17g/mol
Température
de fusion
95 °C
Température
de vaporisation
296 °C
Solubilité Soluble dans l'eau (2750 g·l−1 à 30 °C)
Densité 1,489
Viscosité dynamique
Toxicologie
Classification UE
Phrases R
Phrases S
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le sorbitol (C6H14O6) est un hydrate de carbone de la famille des polyols (comme le glycérol ou le glycol par exemple) métabolisé lentement par l'organisme. C'est un polyol (poly-alcool) et non un glucide ("sucre") car sa structure ne renferme aucune fonction cétone ou aldéhyde.

Sommaire

[modifier] Origine

Le sorbitol tient son nom du sorbier dont les baies contiennent beaucoup de sorbitol. Mais le fruit à plus haute teneur en sorbitol est en fait le pruneau.

Le sorbitol est le produit majeur de la photosynthèse, le principal glucide exporté dans le phloème et un produit pour le stockage temporaire du carbone chez les espèces ligneuses de la famille Rosaceae. Chez les espèces dites à sorbitol, la synthèse de celui-ci est en compétition avec celle du saccharose car ces deux sucres ont un précurseur commun, le glucose-6-phosphate. Les mécanismes qui contrôlent et régulent la partition du C entre ces deux voies sont inconnus. Néanmoins, les effets de l'environnement et les conditions de culture peuvent jouer un rôle important pour modifier les flux métaboliques entre le sorbitol, le saccharose et l'amidon. L'accumulation de sorbitol est considérée comme une réponse adaptative des plantes aux contraintes saline, hydrique et de basse température. La synthèse du sorbitol est confinée aux organes sources. Sa dégradation n'a lieu que dans les organes puits[1].

Le sorbitol est aussi produit naturellement par le corps humain mais il est mal digéré par l'organisme. Un excès de sorbitol dans le sang peut entraîner

  • Une cataracte un dépôt de sorbitol sur le cristallin le rend plus opaque. Attention, cela n'a rien à voir avec la rétinopathie diabétique
  • Une neuropathie (pour les nerfs)

[modifier] Utilisation

[modifier] Chimie analytique

Le sorbitol est utilisé comme étalon interne dans l'analyse quantitative des sucres par chromatographie gazeuse avec silylation.

[modifier] Alimentaire

C'est un édulcorant (E420) utilisé dans la nourriture de régime mais aussi dans nombre de produits élaborés par l'industrie agro-alimentaire dans lesquels il joue le rôle d'anticristalisant et il est également émollient et stabilisant. Il fournit 2.6 calories par gramme, donc moins que le sucre et donc n'augmente que très peu la glycémie.

[modifier] Médicale

Le sorbitol est aussi utilisé comme médicament (sans ordonnance) afin de traiter la constipation, grâce à son effet laxatif.

[modifier] Microbiologie

Le sorbitol remplace le lactose dans les géloses Mac Conkey pour l'identification de la bactérie Escherichia coli O157:H7 (la maladie du hamburger), la souche E coli O157:H7 est sorbitol-, elle ne peut métaboliser le sorbitol, alors que les autres E coli non-pathogène du système digestif sont sorbitol+, elles peuvent métaboliser le sorbitol.

[modifier] Cosmétique

Le sorbitol est souvent utilisé par la cosmétique moderne en tant qu'agent humidifiant et épaississeur. On le retrouve, souvent comme ingrédient prépondérant, dans la plupart des dentifrices.

[modifier] Contre-indications

En cas de grossesse ou d'allaitement, la prise de sorbitol est déconseillée.

[modifier] Références

  1. Escobar Gutiérrez A.J. 1995. Photosynthèse, partition du carbone et métabolisme du sorbitol dans les feuilles adultes de pêcher (Prunus persica (L.) Batsch). Thèse de Doctorat de l'Université de Poitiers, France.