Astaxanthine

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Astaxanthine
Général
Formule brute C40H52O4
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC dihydroxy-3,3´ dioxo-4,4´ β-carotène
Numéro CAS 472-61-7
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence solide violacé
Propriétés physiques
Masse moléculaire 596,84 g/mol
Température
de fusion
Température
de vaporisation
Solubilité dans les graisses et l'huile
Densité
Température
d'auto-inflammation
Point d'éclair
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Viscosité dynamique
pKa
Pharmacologie
Voie d'administration
Biodisponibilité
Métabolisme
Demi-vie
Excrétion
Caractéristiques commerciales
Noms
Classe
Autres
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion
N/A
Chaleur latente
de vaporisation
N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.


L'astaxanthine (dihydroxy-3,3´ dioxo-4,4´ β-carotène) est un pigment de la famille des xanthophylles (caroténoïdes), se présentant sous la forme d'un solide violacé de masse moléculaire 596,84 g∙mol-1.

Sommaire

[modifier] Chimie

L'astaxanthine est soluble dans les graisses et les huiles, il est extrait de l'algue Haematococcus pluvialis. Il appartient à la famille des terpènes, et fait partie des composés phytochimiques. Il est présent chez les crustacés (crabes, crevettes, homard, écrevisses, langoustes), le saumon, la daurade rose et dans les plumes de certains oiseaux.

Cette coloration n’apparaît pas chez l’animal vivant car la molécule est entourée d’une protéine lui donnant une coloration noirâtre. En ébouillantant les homards et crevettes, les chaînes de protéines se déroulent, libérant la molécule d’astaxanthine: les crustacés deviennent alors roses. Les saumons d’élevage peuvent être différentiés des saumons sauvages par examen de la structure de l’ astaxanthine.

Elle peut être considérée comme le terme ultime d'une série d'hydroxylations et d'oxydations à partir du β-carotène ; les colorations observées chez les crustacés sont dues à des chromoprotéines de ce pigment, comme les crustacyanines des homards. Le pigment rouge de l'anémone de mer Actinia equina, l'actinio-érythrine (2, 2´ bis norastaxanthine), est un métabolite particulier de l'astaxanthine ; les deux cycles β-ionone ont subi une contraction avec perte d'un atome de carbone. Une molécule d’astaxanthine qui a perdu ses 2 –OH est appelée canthaxanthine. Elle est responsable de la couleur des flamants d’Amérique.

[modifier] Découverte

C'est le professeur Basil Weedon qui, le premier, a découvert la structure de l'astaxanthine. Contrairement à beaucoup de carotènoïdes, l'astaxanthine ne se convertit pas dans le corps humain en vitamine A (rétinol). Un excès de vitamine est dangereux pour l'homme , ce qui n'est pas le cas pour l'astaxanthine.

[modifier] Utilisations

Cet oxydant puissant peut être utilisée comme complément alimentaire chez l'homme, l'animal et l'élevage des truites. Cependant la commision européenne la répertoriée comme colorant alimentaire (numéro E161j).

La production commerciale d'astaxanthine est d'origine naturelle ou synthétique.


[modifier] Annexes

[modifier] Notes et références

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes