Isoprène

L'isoprène est un synonyme commun du composé chimique 2-méthyl-1,3-butadiène. C'est un des sept isomères du pentadiène qui possèdes des doubles liaisons conjuguées. À température ordinaire, c’est un liquide incolore volatil et odorant, facilement inflammable susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il est soluble dans l'alcool, l'acétone, le benzène.

Ce monomère se polymérise en caoutchouc naturel. En raison de sa grande réactivité, cette polymérisation peut devenir explosive sous l'action de la température. L'isoprène peut devenir un polluant toxique s'il est présent en grandes quantités.

Sommaire

1 Utilisations
2 Rôles et effets biologiques
3 Obtention
4 Voir aussi
- 4.1 Notes et références
- 4.2 Lien externe

[modifier] Utilisations

L'isoprène, plus chimiquement actif que le butadiène, est très utilisé dans l'industrie chimique ; obtenu à partir du cracking de naphta, il sert essentiellement à la production du cis-1,4-polyisoprène, un caoutchouc synthétique utilisé dans la fabrication des pneumatiques de voitures. Les molécules de caoutchouc sont constituées de chaînes de plusieurs milliers de maillons -CH₂ – C(CH3) = CH – CH₂ … La masse moléculaire du polymère peut varier de 100 000 à 1 million. Si le caoutchouc naturel est de bonne qualité, il renferme en outre des traces d'autres substances: protéines, acides gras, résines.... Dans d'autres caoutchoucs naturels, on peut trouver son isomère de structure, le trans-1,4-polyisoprene, qui lui confères des propriétés similaires mais néanmoins différentes.

[modifier] Rôles et effets biologiques

On trouve l'isoprène à l'état naturel dans les plantes,les animaux et le corps humain. La vitesse à laquelle l'isoprène est produit dans le corps humain est d'environ 17 mg / jour pour une personne pesant 70 kg. Il est largement répandu à l'état naturel, en faibles concentrations, ainsi que dans de nombreux aliments.

Il intervient souvent dans la structure de nombreux composés biologiques. À titre d'exemple dans les terpènes comme le carotène (tétraterpène) qui sont dérivés de l'isoprène. Autres dérivés de l'isoprène :

phytol
rétinol
vitamine A
dolichols
vitamine E
squalène
hème
lanostérol

Selon le UK Natural Environment Research Council (NERC), de l'isoprène serait émis par les plantes vasculaires en cas de chaleur extrême en transformant l'oxyde d'azote en ozone, ce dernier irritant la gorge.

[modifier] Obtention

On l'obtient:

par synthèse à partir d'hydrocarbures.
par déshydrogénation.
par dimérisation du propylène suivie d'une isomérisation et d'une déméthylation.
par action du méthylpropène (isomère du butène) sur le formaldéhyde.