Éthanal

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

éthanal
Structure de l'éthanal
Général
Formule brute C2H4O
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC éthanal
Numéro CAS 75-07-0
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence liquide incolore,
odeur de fruit
Propriétés physiques
Masse moléculaire 44,05 u
Température
de fusion		 -123,5 °C
Température
de vaporisation		 20,2 °C
Solubilité miscible dans l'eau
Densité 0,788
Température
d'auto-inflammation		 185°C
Point d'éclair -38°C (c.f.)
Limites d'explosivité
dans l'air		 4-60%
Pression de
vapeur saturante		 101 kPa à 20°C
Viscosité dynamique ~0,215 à 20°C
F+ Xn
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

L'éthanal (Nomenclature IUPAC), aussi appelé acétaldéhyde, aldéhyde acétique, éthyl aldéhyde ou oxoéthane, est un composé chimique, un aldéhyde de formule chimique CH3CHO. Naturellement produit par les plantes, c'est un composant volatil des fleurs et des feuilles de coton: on le trouve dans les feuilles de chêne et de tabac et dans les fruits mûrs, le café, et le pain frais. Il contribue à l’odeur du romarin, des jonquilles, de l’orange amère, du camphre, du fenouil, de la moutarde et de la menthe. Il servait autrefois de matière première de base pour la synthèse de l’acide acétique et de l’anhydride acétique. Il est utilisé comme agent de sapidité dans les margarines.

Sommaire

[modifier] Propriétés chimiques

Comme tous les aldéhydes, c'est un réducteur. Son oxydation, très facile puisqu'elle peut même se produire au contact de l'air, donne l'acide acétique. L'hydrogénation de l'éthanal donne de l'éthanol.

L'éthanal est un liquide très réactif et inflammable (point d'ébullition: 20,2°C) à forte odeur fruitée (pomme verte). Trois molécules d'acétaldéhyde peuvent former un paraldéhyde cyclique. Quatre molécules d'acétaldéhyde peuvent former un tétramère d'acétaldéhyde cyclique. Son numéro UN est UN 1089.

[modifier] Fabrication

Il est obtenu par oxydation catalytique directe de l’éthylène. 2 CH2 = CH2 + O2 -> 2 CH3CHO

Un autre procédé consiste en une hydratation en présence de HgSO4, à partir de l'acétylène: C2H2 + H2O -> CH3CHO

[modifier] Liens avec l'alcool

[modifier] Dans le foie

Icône de détail Article détaillé : Alcoolémie#Élimination.

Dans les hépatocytes du foie, l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH, EC 1.1.1.1) convertit l'éthanol en éthanal qui est ensuite converti en acide acétique inoffensif par l'acétaldéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.10). L'éthanal est plus toxique que l'éthanol et pourrait être responsable de nombreux symptômes de la gueule de bois, même s'il n'est pas présent dans le sang pendant les symptômes[1].

Des mutations génétiques chez des personnes d'Asie et d'Extrême-Orient ont modifié l'efficacité de l'enzyme sur l'alcool, rendant les symptômes graves et immédiats.

[modifier] Lors de la fermentation alcoolique

Les dernières étapes de la fermentation alcoolique des bactéries, plantes et levures impliquent la conversion du pyruvate en acétaldéhyde par l'enzyme pyruvate décarboxylase (EC 4.1.1.1), suivie de la conversion de l'acétaldéhyde en éthanol. La dernière réaction est de nouveau catalysée par la déshydrogénase d'alcool, fonctionnant dans la direction opposée. L’éthanal semble jouer un rôle important dans l’évolution de la couleur des vins rouges au cours de leur conservation.

[modifier] Toxicité

Il conduit, par inhalation, à l'apparition de tumeurs de la trachée chez le hamster.[réf. nécessaire] L'acétaldéhyde est donc un cancérigène animal établi. Actuellement c'est un cancérigène humain présumé. Il a des effets mutagènes, embryotoxiques et tératogènes. La fumée de cigarette en contient d'importantes quantités (de l'ordre du milligramme par cigarette).

[modifier] Impact sur l'environnement

[modifier] Atmosphère

L’acétaldéhyde ne contribue pas à la destruction de la couche d'ozone stratosphérique et n’est pas non plus un facteur important du changement climatique. À cause de sa photoréactivité et des concentrations modérées présentes dans l’air urbain, il joue un rôle dans la synthèse photochimique d’ozone troposphérique. L'acétaldéhyde peut aussi participer à des processus mineurs dont la photolyse directe, la réaction avec les radicaux nitrate (NO3) et hydropéroxyle (HO2) et la réaction avec l’ozone (O3).

[modifier] Eau

Seules de très petites quantités se retrouvent dans l’eau. Lorsque l’acétaldéhyde est rejeté dans l’eau, il s'y dégrade complètement et ne pollue pas d’autres milieux. Dans l’eau, l’acétaldéhyde peut réagir avec les radicaux hydroxyle.

[modifier] Voir aussi

  • Liste des substances d'intérêt prioritaire, rapport d'évaluation, Acétaldéhyde, du ministère des Travaux publics et des Services gouvernementaux Canada de mai 2000, ISBN 0-662-84418-1.

[modifier] Références

  1. ↑ Robert Swift, M.D., Ph.D.; and Dena Davidson, Ph.D., « Science: Aches, pains and dehydration: the science of a hangover », 1998, NIAAA. Consulté le 05/02/2008

[modifier] Liens externes