Acétylène
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| Général | |||||
| Formule brute | C2H2 | ||||
| Nom IUPAC | éthyne | ||||
| Numéro CAS | 74-86-2 | ||||
| Numéro EINECS | 200-816-9 | ||||
| Apparence | gaz incolore | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 26,037 u | ||||
| Température de fusion |
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| Température de vaporisation |
189 K (-84°C)[1] | ||||
| Thermochimie | |||||
| S0gaz, 1 bar | |||||
| S0liquide, 1 bar | |||||
| S0solid | |||||
| ΔfH0gaz | |||||
| ΔfH0liquide | |||||
| ΔfH0solide | |||||
| Cp | |||||
| Chaleur latente de fusion |
N/A | ||||
| Chaleur latente de vaporisation |
N/A | ||||
| Point critique | 308,3 K (35,2°C)[2] 61.38 bar 0.1122 l/mol |
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| Point triple | 192,4 K (-80.8°C)[3] à 1.2825 bar |
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| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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L’acétylène (appelé éthyne par la nomenclature IUPAC) est un composé chimique hydrocarbure de la classe des alcynes de formule brute C2H2. Il a été découvert par Edmund Davy en Angleterre en 1836. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de carbone et deux d’hydrogène. Les deux atomes de carbone sont reliés par une triple liaison qui contient la majorité de son énergie chimique.
Sa structure est linéaire :
Berthelot, en 1862, fut le premier à synthétiser l’acétylène, dans un appareil surnommé œuf de Berthelot, par la production d'un arc voltaïque entre deux électrodes de graphite baignant dans une atmosphère d’hydrogène :
-
- 2 C + H2 → C2H2
L’acétylène est un gaz incolore, pratiquement inodore quand il est pur (mais on lui attribue généralement un odeur d'ail caractéristique qui provient des impuretés, notamment la phosphine lorsqu'il est produit à partir du carbure de calcium.
L'acétylène est extrêmement inflammable à température et pression standard. Il peut à l'état libre se décomposer spontanément, de façon explosive lorsque la pression est supérieure à 100 kPa, c'est pour cette raison qu’il est stocké dissous dans l’acétone ou le diméthylformamide (DMF), eux mêmes inclus dans une matière poreuse stabilisatrice.
Sommaire |
[modifier] Chimie
Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent en grande partie par la présence dans sa molécule d'une triple liaison résultant de la superposition d'une liaison simple s (provenant de la fusion de deux orbitales sp) et de deux liaisons p résultant de la fusion de deux orbitales 2p. Cette liaison, de longueur 0,124 nm et caractérisée par une énergie de 811 kJ, est moins stable que les liaisons simples (614 kJ) et doubles (347,3 kJ), et par conséquent plus réactive.
[modifier] Obtention
L’acétylène n’existe pas à l'état naturel (d'autres alcynes existent ponctuellement dans les hydrocarbures). La synthèse réussie de Berthelot révolutionna les conceptions de l’époque, car pour la première fois, une substance organique était synthétisée par l’homme, sans l’intervention d’un « fluide vital » divin. Les principales méthodes industrielles pour produire l’acétylène sont :
[modifier] Méthode carbochimique
On utilise comme matière première le calcaire et le coke ou du charbon de bois. Dans un four à haute température (1 700 ºC minimum) chauffé par un courant électrique passant dans le milieu réactionnel en fusion, il se produit du carbure de calcium selon les réactions :
-
- CaCO3 → CaO + CO2
-
- CaO + 3 C + 108 300 calories → CaC2 + CO
Chez l’utilisateur, le carbure réagit avec l’eau pour produire l’acétylène.
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- CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 + 31 000 calories
[modifier] Combustion partielle du méthane
La combustion partielle du méthane produit aussi de l’acétylène :
-
- 3 CH4 + 3 O2 → C2H2 + CO + 5 H2O
[modifier] Déshydrogénation des alcanes
Les alcanes les plus lourds du pétrole et du gaz naturel sont craqués en molécules plus légères qui sont deshydrogénées à haute température.
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- C2H6 → C2H2 + 2 H2
[modifier] Applications
Des applications de l’acétylène :
- la forte teneur en carbone donne une flamme très éclairante utilisée par exemple dans les lampes à acétylène (calebonde) des spéléologues ;
- la haute chaleur de combustion (3 810 °C dans l'oxygène pur) de l’acétylène permet de l’utiliser pour la soudure. Seule la flamme issue de l'acétylène est réductrice et est adaptée à la soudure. Elle permet l'assemblage de métaux variés (aciers, inox, alliages de cuivre, mais aussi sous certaines conditions l'aluminium allié au [[silicium] ;
- la réaction de l’acétylène avec l’acide chlorhydrique est une manière de produire du chlorure de vinyle (monomère du chlorure de polyvinyle).
[modifier] Les réactions de l’acétylène
- L’acétylène et les monoalkylacétylènes sont les seuls hydrocarbures qui ont un hydrogène ayant un caractère acide et qui peut être échangé par un métal.
- Certains acétylénures comme
sont détonants au choc.
- L’acétylène réagit avec l’acide cyanhydrique pour former de l’acrylonitrile, monomère de l’acrylonitrile butadiène styrène (ABS) et du styrène-acrylonitrile (SAN).
- L'acétylène donne le benzène par polymérisation sous l'action de la chaleur.
- Par dimérisation en présence de catalyseurs, on obtient du vinylacétylène auquel on ajoute du chlorure d'hydrogène pour obtenir du chloroprène, monomère du polychloroprène ou néoprène.
[modifier] Liens et documents externes
[modifier] References
- ↑ Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982, 1.
- ↑ Clark, A.M.; Din, F., Equilibria Between Solid, Liquid, and Gaseous Phases at Low Temperature binary systems acetylene - carbon dioxide, acetylene - ethylene and acetylene - ethane, Trans. Faraday Soc., 1950, 46, 901.
- ↑ Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.
