Salicylate de méthyle
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| Général | |||||
| Formule brute | C8H8O3 | ||||
| Nom IUPAC | Champs à remplir | ||||
| Numéro CAS | [119-36-8] | ||||
| Numéro EINECS | [204-317-7] | ||||
| Code ATC | Champs à remplir | ||||
| Apparence | Liquide | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 152.1494 g/mol | ||||
| Température de fusion |
-9 °C | ||||
| Température de vaporisation |
220 - 224 °C | ||||
| Solubilité | Champs à remplir | ||||
| Densité | 1,174 g/cm³ | ||||
| Température d'auto-inflammation |
Champs à remplir | ||||
| Point d'éclair | 101 °C | ||||
| Limites d'explosivité dans l'air |
Champs à remplir | ||||
| Pression de vapeur saturante |
Champs à remplir | ||||
| Viscosité dynamique | Champs à remplir | ||||
| Champs à remplir | Champs à remplir | ||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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Le salicylate de méthyle (Formule semi-développée C6H4(HO)COOCH3) aussi appelé ester de méthyle d'acide salicylique est très utilisé comme parfums et comme arôme alimentaire sous le nom d’essence de Wintergreen. Son odeur est très forte et très appréciée. Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.
Sommaire |
[modifier] Biologie
Le salicylate de méthyle peut être toxique lorsqu'il est absorbé et on considère que cette substance a évolué pour créer une défense anti-herbivores. Outre cette toxicité, cette molécule phéromone sert à prévenir les autres plantes de menaces comme celle que représente le Virus mosaïque du tabac (voir [1]). Lorsque la plante est infestée par des insectes herbivores, la libération de salicylate de méthyle fonctionne comme exophéromone et attire des insectivores (PMID 15537163). De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité.
Les plantes qui génèrent cette molécule en quantité détectable :
- La plupart des espèces de la famille des Pyrolaceae, et particulièrement dans le genre Pyrola.
- Quelques espèces du genre Gaultheria dans la famille des Ericaceae.
- Quelques espèces du genre Betula dans la famille des Betulaceae, particulièrement celles du sous genre Betulenta.
[modifier] Production commerciale
La synthèse du salicylate de méthyle, exécutée pour la première fois en 1886, se fait à partir de la réaction d'estérification du méthanol et d'acide salicylique.
Aujourd'hui, l'acide salicylique est synthétisé artificiellement, mais autrefois il était communément obtenu par distillation du bouleau flexible (Betula lanta) et de la gaulthérie couchée (Gaultheria procumbens).
[modifier] Usages
Il est très utilisé dans le domaine des parfums et dans l'alimentation pour aromatiser. Son odeur est très forte et très appréciée. On parle de pomme sûre.
Il est également utilisé pour ses propriétés de fluorescence, en convertissant les ultraviolets en lumière bleue visible.
Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.
On l'utilise également dans le fabrication de rouge à lèvres.
[modifier] Toxicité
Le salicylate de méthyle peut être mortel aussi bien en usage interne qu’externe. Une dose de 5 ml (une cuillère à café) peut être fatale à un enfant [2].
Utilisé en pommade ou vaporisateur, il est potentiellement mortel.
