Fentanyl

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Fentanyl


Nomenclature IUPAC
N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)- N-phenyl-propanamide
Identifiants
Numéro CAS	437-38-7
Code ATC	N01AH01 N02 AB03
PubChem	3345
Données chimiques
Formule brute	C₂₂H₂₈N₂O
Masse molaire	336.471 g/mol
pKa	7,3
Classe thérapeutique
Analgésique opioïde • Stupéfiant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100% (IV) 92% (transdermique) 50% (orale)
Métabolisme	Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d'élim.	7 (3 - 12) heures
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration	Intraveineuse Transdermique Orale
Précautions	Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie	Stupéfiant
Unités du SI et en CNTP, sauf indication contraire

Le fentanyl est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut environ 80 fois celui de la morphine. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. Le fentanyl a une LD₅₀ de 3,1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD₅₀ chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.

[modifier] Analogues

L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :

[modifier] Utilisation thérapeutique

[modifier] Liens externes

Drug description, including suspected use in a variety of situations.
US DOJ information: fentanyl
BBC news report

Fentanyl

Noms commerciaux :

Actiq® (France, Suisse)(comprimés à sucer) ,
Duragésic® (canada) (timbre transdermique) ,
Durogesic® (Belgique, France, Suisse) (système transdermique ("timbre")) ,
Fentanyl® (Belgique)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
Fentanyl Bexal® (Belgique)(système transdermique ("timbre")) ,
Fentanyl-Curamed® (Suisse)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
FENTANYL DAKOTA PHARM® (France) ,
Fentanyl-Hameln® (Belgique)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
Fentanyl-Janssen® (France, Suisse)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier) ,
FENTANYL MERCK® (France) ,
FENTANYL PANPHARMA® (France) ,
FENTANYL RENAUDIN® (France) ,
Sintenyl® (Suisse)(en anesthésie, réservé à l'usage hospitalier)

Classe :
Analgésique puissant

Autres informations :
Sous classe :

Stupéfiant ou assimilé aux stupéfiants

v · d · m

Analgésiques

Paracétamol • tétrahydrocannabinol • cannabinoïdes • kétamine

Anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS)

Salicylés	Aspirine • Salicylate de méthyle • Diflunisal
Acides arylalkanoïques	Indométacine • Sulindac • Diclofénac
Acides 2-arylpropioniques (profènes)	Ibuprofène • Kétoprofène • Naproxène • Kétorolac
Acides N-arylanthraniliques (acides phénamiques)	Acide méfénamique
Oxicams	Piroxicam • Méloxicam
Coxibs	Célécoxib • Rofécoxib • Valdécoxib • Parécoxib • Étoricoxib
Sulfonanilides	Nimésulide