Acide tartrique

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acide tartrique
Général
Formule brute C4H6O6
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Numéro CAS 87-69-4 (L(+)-Forme)
147-71-7 (D(−)-Forme)
147-73-9 (meso-Forme)
133-37-9 (DL)
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence poudre blanche
Propriétés physiques
Masse moléculaire 150,09 u
Température
de fusion
Température
de vaporisation
Solubilité eau : 133g/100 ml à 20°C
Densité 1,76
Température
d'auto-inflammation
Point d'éclair
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Viscosité dynamique NA
pKa 3,04, 4,37
Pharmacologie
Biodisponibilité
Métabolisme
Demi-vie
Excrétion
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion
N/A
Chaleur latente
de vaporisation
N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.


L‘acide tartrique est le nom usuel de l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque a pour formule brute C4H6O6.Sa formule semi-développée est HOOC-CHOH-CHOH-COOH. L'acide tartrique est présent dans de nombreuses plantes.Il fut isolé pour la première fois en 1769, par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui fit bouillir du tartre avec de la craie et décomposa le produit en présence d'acide sulfurique. Il peut être synthétisé. C'est le principal acide du vin (provenant du raisin), sous sa forme D(+).

Les ions tartrates sont utilisés dans la liqueur de Fehling pour tester la présence d'aldéhydes. Le tartrate de potassium évite une cristallisation du vin en bouteille, phénomène exploité dès l'antiquité par les grecs et les romains.

Sommaire

[modifier] Chimie

[modifier] propriétés

L'acide tartrique active la salivation ; il est légèrement laxatif et diurétique. Il se présente sous la forme de cristaux transparents incolores solubles dans l'eau. Les sels de l’acide tartrique sont les tartrates qui sont toujours à craindre et sont évités en traitant le vin par le froid, pour éliminer le maximum de tartre, éventuellement en ajoutant un inhibiteur de cristallisation (acide métatartrique). On détecte l’acide tartrique par le résorcinol.

[modifier] isomérie

acide tartrique L
acide tartrique L
acide tartrique D
acide tartrique D

Louis Pasteur a étudié l'activité optique des isomères optiques des tartrates. La fermentation des jus de raisin produit sur la surface interne du récipient une croûte blanche de tartrate acide de potassium ou tartre brut. Le tartre brut, bouilli en présence d'acide chlorhydrique dilué, précipite sous forme de tartrate de calcium, par addition d'hydroxyde de calcium. Son traitement par de l'acide sulfurique dilué libère la forme dextrogyre (D) de l'acide tartrique, composé qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite. L'acide D-tartrique a une température de fusion de 170 °C et est facilement soluble dans l'eau et l'alcool. Il est insoluble dans l'éther. Il existe une autre forme de l'acide tartrique, l'acide L-tartrique (lévogyre). Elle a la même structure que la forme D, mais fait tourner le plan de polarisation de la lumière vers la gauche. Cet acide fut préparé pour la première fois par Louis Pasteur, à partir du sel d'ammonium et de sodium. L'acide tartrique préparé en laboratoire est un mélange équimolaire des formes dextrogyre (D) et lévogyre (L). Ce mélange, dit racémique, ne modifie pas la direction du plan de polarisation de la lumière. Il existe une autre variété, l'acide mésotartrique, qui ne modifie pas non plus la direction du plan de polarisation de la lumière.

[modifier] Utilisations

Il est utilisé comme acide solide dans les cachets contre les indigestions et les maux de tête. Lorsqu’on les met dans l’eau, l’acide se dissout et réagit avec le bicarbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone gazeux.

[modifier] Annexes

[modifier] Notes et références

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes

  • (en) DL-TARTARIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999