Pyrimidine

La pyrimidine est une molécule azotée hétérocyclique aromatique (C₄H₄N₂) voisine de la pyridine et comportant deux atomes d'azote. Elle est aussi isomère de position de la pyridazine et la pyrazine. On trouve ses dérivés à bases pyrimidiques dans la cytosine, la thymine, l'uracile…

Dans l'ADN ces bases forment des liaisons hydrogènes avec leurs purines complémentaires :

purine	pyrimidine
A	T
G	C

Dans l'ARN, le complément de A (adénine) est l'uracile au lieu de la thymine :

purine	pyrimidine
A	U
G	C

[modifier] Dimère

Sous l'action des rayons uv, les bases azotées comme la cytosine et la guanine peuvent former des liaisons avec les bases adjacentes plutôt qu'avec leurs bases anti-complémentaires. De ce fait, lors de la réplication, la séquence du brin d'adn néoformé peut être modifiée. Cette modification de la séquence nucléotidique affectera en cascade la séquence de l'ARN-m produit lors de la transcription voire même la séquence primaire de la protéine produite à l'issue de la traduction. Bien que les rayons ultra-violets puissent induire des mutations dans l'ADN, celles-ci n'induisent pas systématiquement de différence au niveau de la séquence d'une protéine. Pour celà, la mutation doit affecter une région de l'ADN correspondant à un gène (seulement quelques pourcents dans les génomes eucaryotes), dans cette région, la mutation doit avoir lieu dans un exon, de par la dégénérescence du code génétique, une mutation ayant lieu sur la troisième base d'un codon a beaucoup moins de chance d'induire une différence au niveau de l'acide aminé codé par le triplet muté, enfin, la cellule dispose de mécanismes de correction des erreurs qui peuvent eliminer les associations incorrectes. Comme on le voit, et heureusement, l'apparition d'une mutation et ses possibles effets néfastes n'est pas systématique, mais la prudence reste de mise face aux U.V.

[modifier] Synthèse de la pyrimidine

Les pyrimidines peuvent être obtenues synthétiquement par réaction entre un dérivé β-dicarbonylé (ex: β-dicétone) et une amidine (ou un composé similaire tel l'urée, la thiourée ou la guanidine) à l'aide de catalyse acide ou basique si les combinaisons de nucléophile-électrophile ne sont pas assez réactives. À noter que certaines de ces combinaisons peuvent conduire à la formation de pyrimidones, analogues des pyridones.

[modifier] Réactivité chimique

Les dérivés pyrimidines ne sont pas très réactifs vis-à-vis de la substitution électrophile dû à leur forte acidité. Une alternative est l'utilisation des N-oxydes ou des pyrimidones induisant un caractère nucléophile au cycle par délocalisation d'électrons π entre N-O ou C-O.

A contrario, les pyrimidines sont propices aux substitutions nucléophiles par délocalisation de la charge sur les atomes d'azotes avec une préférence pour le carbone en position 2.