Acrylonitrile

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Acrylonitrile
Général
Formule brute C3H3N
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC 2-propenenitrile
Numéro CAS [107-13-1]
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC Incolore (ou jaune pâle)
Apparence
Propriétés chimiques
pKa
Propriétés physiques
Masse moléculaire 53.1 g/mol
Température
de fusion		 -84 °C(189 K)
Température
de vaporisation		 77 °C (350 K)
Solubilité 7 g/100 mL à 20 °C
Densité 0.81 g/cm3
Température
d'auto-inflammation		 481°C
Point d'éclair -1°C
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Viscosité dynamique
pKa
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion		 N/A
Chaleur latente
de vaporisation		 N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos Inflammable
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.
Acrylonitrile
Acrylonitrile

L' Acrylonitrile (CH2=CH-C≡N), est un nitrile liquide hautement inflammable d'odeur âcre. Il est également connu sous le nom de Cyanoethylène, vinyl cyanide, cyanure vinylique ou propène nitrile. Le nitrile acrylique est le monomère de macromolécules constituant des fibres textiles (Orlon, Crylor). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et, avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS).
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit en outre à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

[modifier] Obtention

Dans l'obtention de l'acrylonitrile, l'acétylène (qui avait supplanté depuis 1950 l'oxyde d'éthylène) tend à être remplacé par le propylène que l'on oxyde en présence d'ammoniac.
Il peut être obtenu par réaction entre le cyanure d'hydrogène HCN, et le méthoxyméthane(CH2)2O ou l'acétylène. La plus grande partie de l'acrylonitrile est industriellement synthétisée par la réaction entre le propène, l'ammoniac et l'oxygène, catalysée par le molybdène.

L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

[modifier] Utilisation

L'acrylonitrile CH2 = CH - CN est le monomère précurseur de polymères de synthèse comme le polyacrylonitrile, les fibres acryliques, le nylon, le caoutchouc synthétique.
Il est utilisé dans la fabrication de l'acrylonitrile butadiène styrène (ABS), dérivé important des polymères acryliques très utilisé dans les véhicules qui nécessitent un faible poids et une résistance élevée aux chocs. Ce matériau est un copolymère d’acrylonitrile, de butadiène et de styrène, d’où son nom d'ABS.