Acide glycyrrhizique

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Acide glycyrrhizique
Général
Formule brute C42H62O16
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC (3-beta,20-beta)-
20-carboxy-11-
oxo-30-norolean-
12-en-3-yl 2-O-beta-D-
glucopyranuronosyl-
alpha-D-
glucopyranosiduronic
Numéro CAS 1405-86-3
Numéro EINECS 215-785-7
Code ATC
Apparence
Propriétés physiques
Masse moléculaire 822.94 g/mol
Température
de fusion
Température
de vaporisation
Solubilité
Densité
Température
d'auto-inflammation
Point d'éclair
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Viscosité dynamique
pKa
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion
N/A
Chaleur latente
de vaporisation
N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Pharmacologie
Voie d'administration
Biodisponibilité
Métabolisme
Demi-vie
Excrétion
Caractéristiques commerciales
Noms
Classe
Autres
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

L’acide glycyrrhizique (acide lycyrrhizinique, glycyrrhizine, liquorice ou licorice) est un principe actif (saponine) de la réglisse. Il est principalement connu comme édulcorant dont le pouvoir sucrant est de 30 à 50 fois supérieur à celui du saccharose à poids égal.

Le goût de cet acide, sucré, est différent de celui du sucre.

Chimiquement, l’acide glycyrrhizique est un terpène dont le nom sémantique est : (3-beta, 20-beta)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranuronosyl-alpha-D-glucopyranosiduronic. Cet acide n’est pas spécialement soluble dans l’eau, mais son sel d’ammonium l’est dans une eau dont le pH est supérieur à 4,5.

Sommaire

[modifier] L'intoxication par la glycyrrhizine

La glycyrrhizine peut provoquer de l'hypertension artérielle. Elle agit sur l'inhibition d'une enzyme, la 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2), normalement présente au niveau de certaines cellules du rein pour métaboliser le cortisol en cortisone afin de laisser l'aldostérone réguler la réabsorption de sodium sur son récepteur (le récepteur des minéralocorticoïdes). En inactivant la 11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2), la liquorice permet l'activation permanente du récepteur de l'aldostérone par le cortisol (10 à 100 fois plus présent que l'aldostérone dans le plasma), et ainsi une réabsorption non régulée et excessive de sodium et donc d'eau, aboutissant à l'hypertension. L'excès de liquorice reproduit le tableau d'un adénome de Cohn. L'intoxication est secondaire à la consommation abondante (supérieure à un gramme par jour de glycyrrhizine) de boissons à base de réglisse (pour la plupart des pastis sans alcool) ou de produits solides (bâtons de réglisse...).

[modifier] Utilisations dans différents pays

Aux États-Unis, cet acide est autorisé et utilisé comme agent du goût (et non comme adoucissant) dans certaines sucreries et dans des produits dérivés du tabac.

Au Japon, il est utilisé comme adoucissant (généralement avec d’autres produits naturels). Cependant, le gouvernement japonais a émis une recommandation limitant sa consommation à 200 mg par jour.

[modifier] En France

Un avis du comité scientifique de l'alimentation humaine a mis en évidence les risques liés à l'ingestion d'acide glycyrrhizinique et son sel d'ammonium pour les personnes souffrant d'hypertension. L'acide glycyrrhizinique et son sel d'ammonium (fabriqué à partir d'extraits aqueux de réglisse) sont utilisés dans la fabrication des gommes à mâcher à base de réglisse, du thé aux herbes et d'autres boissons.

Une directive du 29 avril 2004 a rendu obligatoire l'apposition sur l'emballage des denrées les contenant d'une mention visant à informer les consommateurs de la présence de réglisse, sauf dans les cas où cet ingrédient est déjà mentionné dans la liste des ingrédients.

[modifier] Divers

La glycyrrhizine ammoniaquée figure sur la liste d'additifs dans les cigarettes.