Chlorobenzène

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Cet article est une ébauche concernant un composé chimique.
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant. (Comment ?).
Chlorobenzène
Général
Formule brute C6H5Cl
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC Chlorobenzène
Numéro CAS 108-90-7
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence liquide incolore
Propriétés physiques
Masse moléculaire 112,56 g/mol
Température
de fusion		 228 K (-45 °C)
Température
de vaporisation		 405 K (132 °C)
Solubilité insoluble dans l'eau
Densité 1,1058 g•cm-3 (25 °C)
Température
d'auto-inflammation		 590°C
Point d'éclair 27 °C
Limites d'explosivité
dans l'air		 1,3% - 11%
Pression de
vapeur saturante		 * 1,17 kPa à 20°C
  • 21 hPa (30 °C)
  • 54 hPa (50 °C)
Viscosité dynamique
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion		 N/A
Chaleur latente
de vaporisation		 N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation Maux de tête, nausées
, perte de conscience
Peau Rougeurs
Yeux Rougeur, douleur
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le chlorobenzène est un composé organique aromatique monocyclique, de formule chimique C6H5Cl, constitué d'un noyau benzénique substitué par un atome de chlore.

Chlorobenzène
Chlorobenzène

Sommaire

[modifier] Caractéristiques

Ce liquide incolore, inflammable et nocif, est presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans les produits organiques.

Sa température de vaporisation est de 132°C, mais il forme avec 28,4% d'eau un azéotrope qui bout à 90°C.

[modifier] Histoire

Il a été préparé pour la première fois en 1851 par réaction du phénol et du pentachlorure de phosphore. il a notamment au début du XXe siècle et durant la Première Guerre mondiale servi à fabrique la mélinite (acide picrique), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque.

Dès 1960, sa production a décliné aux États-Unis, au profit du cumène (utilisé pour synthétiser le phénol) et suite à l'abandon progressif du DDT.

[modifier] Mode de production

Il est produit par chloration catalysée du benzène (catalyseur = chlorure ferrique, stannique ou alumineux), qui donne un mélange de chlorobenzène, dichlorobenzène et d'autres corps chimiques proches, qui sont ensuite séparés par distillation puis cristallisation. Le chlorobenzène commercialisé au Canada contenait au début des années 2000 1% environ d'impuretés qui sont surtout du dichlorobenzène et moindrement du benzène[1]

[modifier] Usages

Le chlorobenzène est ou a été utilisé comme intermédiaire de synthèse en Chimie, dont pour fabriquer des pesticides, notamment le DDT obtenu par réaction avec du trichloroacétaldéhyde... et des désherbants ou fongicides (antimite notamment) (Le DDT est aujourd'hui interdit ou fortement réglementé[2])
Il a été très utilisé pour produire le phénol, l’aniline et comme solvant (nettoyage des graisses).
Dans les réactions de substitution électrophile, c'est un ortho-para directeur désactivant.

[modifier] Producteurs

L'ESIS, en 2005 citait pour l'Europe : Bayer, BASF (Allemagne), Monsanto (Belgique), Zeneca (Royaume-Unis). Le site français de l’usine Arkema, à Jarrie a fermé en 2002.

[modifier] Sécurité

C'est une substance nocive, à manipuler avec précautions.
Sa limite d'exposition professionnelle est fixée en France à 10 ppm, soit 46 mg/m³ d'air.

En France, La teneur limite mensuelle des rejets est de 4 mg. par litre (si le rejet dépasse 10 g par jour). La norme française "qualité des eaux" pour le chlorobenzène est 32 μg.L-1[3].

Son utilisation est règlementée en France et dans de nombreux pays.

[modifier] Toxicologie, écotoxicologie

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence selon l'INRS

Xn-Nocif
Xn-Nocif
N-Dangereux pour l'environnement
N-Dangereux pour l'environnement
Icône de détail Article détaillé : Signalisation des substances dangereuses.
Exposé des risques et mesures de sécurité
R: 10 inflammable.
R: 20 nocif par inhalation.
R: 51/53 Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.
S: 24/25 Éviter le contact avec la peau et les yeux.
S: 61 Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
203-628-5 Etiquetage CE.


[modifier] Voir aussi

[modifier] Liens internes

[modifier] Liens externes

[modifier] Notes

  1. ↑ Rapport du Gouvernement du Canada (1992), cité par la fiche toxicologique de l'INERIS
  2. ↑ Voir notamment les conventions internationales d'Aarhus, Genève et Stockholm).
  3. ↑ (Arrêté du 20 avril 2005 relatif au programme national d’action contre la pollution des milieux aquatiques par certaines substances dangereuses)