Acide picrique

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Acide picrique
Structure de l'acide picrique
Général
Formule brute C6H3N3O7
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC 2,4,6-trinitrophénol
Numéro CAS 88-89-1
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence Solide incolore à jaune
Propriétés physiques
Masse moléculaire 229,1056 u
Température
de fusion
122,5°C (395.65 K)
Température
de vaporisation
Explose > 300°C (573,15 K)
Solubilité 1,40 g/100 ml d'eau
Densité 1,763
pKa 0,38
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

L’acide picrique ou acide carbo-azotique (ou mélinite) est le terme commun pour le composé chimique 2,4,6-trinitrophénol,(NO2)3C6H2-OH

C'est un solide cristallin jaune, toxique et très réactif, fabriqué à partir du chlorobenzène.
Comme tous les composés hautement azotés (par exemple le trinitrotoluène ou la nitroglycérine), il est un explosif, avec une puissance légèrement supérieure à celle du TNT.

Sommaire

[modifier] Explosivité

La vitesse de détonation de l'acide picrique est de 7650 mètres/sec à sa densité maximale obtenue par compression. Sec, il est plus sensible aux chocs et aux frottements qu'additionné d'eau (on dit que l'eau le "flegmatise"), mais un peu moins que le TNT et beaucoup moins que l'hexogène ou la penthrite. C'est un des explosifs secondaires les plus stables. Il est encore plus stable s'il est recristallisé après fusion. Mais, pour des raisons de sécurité, son transport s'effectue sous forme humide (30% ou plus d'H2O), et les laboratoires qui l'utilisent le conservent également ainsi, toujours dans des contenants en verre (pas en cristal, qui contient du plomb, ni en plastique, car cet acide peut former avec certains métaux, notamment le cuivre, des sels (picrates), explosifs et instables, particulièrement dangereux).

[modifier] Caractéristique

  • Peu soluble dans l'eau, l'éther, l'alcool ; soluble dans le benzène et l'acétone (propanone)
  • Explose au dessus de 300 °C.
  • Utilisations : explosifs, colorant, thérapeutique
  • Risque majeur : explosion par choc, friction, feu
voir l'article du wikilivre de tribologie.
  • Il produit sels (composés métalliques) explosifs très sensibles, des picrates...
  • Couleur : jaunâtre

[modifier] Classement de sécurité

  • R2 Risque d'explosion par le choc, la friction, le feu ou d'autres sources d'ignition.
  • R4 Forme des composés métalliques très sensibles.
  • R23 Toxique par inhalation.
  • R24 Toxique par contact avec la peau.
  • R25 Toxique en cas d'ingestion.
  • R36 Irritant pour les yeux.
  • R37 Irritant pour les voies respiratoires.
  • R38 Irritant pour la peau.

Au Canada, il est classé comme "dangereusement réactif'" au titre du classement SIMDUT (Système d'information sur les matières dangereuses utilisées au travail).

[modifier] Utilisation

  • Comme explosif (sous le nom de mélinite ou lyddite) : Alors que la houille dont on extrait son principe de base (le phénol) était abondante, l'acide picrique fut très utilisé durant la Première Guerre mondiale, surtout dans les obus dont le remplissage était facilité par un point de fusion relativement bas (122,5°C) par rapport à sa température de décomposition (300°C), assurant aux opérateurs une bonne marge de sécurité.
  • Tests cutanés (autrefois).
  • Colorant (teinture de la laine).(autrefois).
  • Tannage des coussinets des pattes de lapins pour les rendre plus résistantes aux grillages de clapiers (autrefois).
  • Colorant jaune vif pour le placage de bois, utilisé dilué (proportion de 1,5 à 3 pour 1000)sous forme de bain, souvent en combinaison avec le sulphate de fer (celui-ci sert d'accrocheur et donne une teinte gris-bleu) pour obtenir un vert vif notamment utilisé pour les pointes de trictrac (équivalent du jacquet ou backgammon au 18°siècle).
    • De nos jours, l’acide picrique est un des ingrédients du liquide de Bouin, un milieu de conservation utilisé pour les prélèvements en anatomo-pathologie.
  • C'est un composant du réactif dosant la créatinine dans le sang par la méthode de Jaffé.
  • C'est un remède efficace aux brûlures (mais peu utilisé en raison de son explosivité).

[modifier] Ecotoxicologie

Les impacts globaux de l'acide picrique sur l'Environnement (champignons, flore, faune, bactéries..) ne semblent pas avoir été très étudiés. Cet acide est le principal explosif (mélinite) des millions d'obus non explosés de la première guerre mondiale, pour partie récupérées après guerre, mais souvent immergées en mer. Il est susceptible de contaminer l'environnement[1], au XXIe siècle quand ces obus seront suffisamment corrodés. Outre le risque toxique et écotoxique, existe un risque d'explosion suite à la formation de picrates. Or de l'acide picrique peut être présent dans des armes chimiques non explosées ou dans des munitions stockées à proximité de ces dernières.

[modifier] Voir aussi

[modifier] Liens internes

[modifier] Lien externe

[modifier] Notes et références

  1. Fiche Toxicologique INERIS du Chlorobenzène Voir page 11/20 (Version 2006 04 05)