Cumène

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Structure

Général

Nom: Cumène
Autres noms: Isopropylbenzène
2-phénylpropane
Formule chimique C9H12
Numéro CAS 98-82-8
Apparence liquide incolore

Propriétés physiques

Masse moléculaire 120,19 u
Température de fusion 177 K ( -96°C)
Température de vaporisation 425 K (152 °C)
Densité 0,90 (liquide)
Densité du gaz 4,2 (air=1)
Solubilité 50mg/l dans l'eau [1]
soluble dans l'éther et les alcools
Viscosité 0,777 cP à 21°C
Pression de vapeur saturante 427 Pa à 20°C
Température d'auto-inflammation 420°C
Point d'éclair 31 °C
Limites d'explosivité dans l'air 0,9-6,5%

Thermochimie

ΔfH0liquide -41 kJ/mol
S0liquide, 1 bar 278 J/mol·K
Cp 214 J/mol·K
Chaleur latente de vaporisation 45 kJ/mol

Précautions

Inhalation vertiges, somnolence, maux de tête
Peau
Yeux rougeurs, douleur
Autre infos :
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cumène, isopropylbenzène ou 2-phénylpropane est un composé organique aromatique, présent dans le pétrole brut et raffiné.

Sommaire

[modifier] Propriétés physico-chimiques

Le cumène est un liquide incolore et inflammable. Son odeur, caractéristique, est détectable entre 0,04 mg/m³ et 6,4 mg/m³. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou les alcools.

[modifier] Production et utilisation

Le cumène est produit à partir du benzène et du propène par alkylation, sous 34 bar à 200°C et en présence d'un catalyseur acide. Le cumène est séparé des autres produits de la réaction par distillation. La production mondiale était de 6,3 millions de tonnes en 1994, dont 2,8 millions de tonnes aux USA.

La quasi-totalité du cumène produit industriellement est transformé en hydroperoxyde de cumène, un intermédiaire de synthèse utilisé dans la fabrication de produits comme le phénol et l'acétone. Il arrive également qu'il soit utilisé comme solvant. Il est également utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.

[modifier] Sécurité

Le cumène est une substance toxique, irritante pour les yeux et la peau. Il réagit violemment avec les oxydants et les acides forts avec un risque d'explosion. C'est un polluant marin.

La valeur limite d'exposition est fixée par la législation européenne à une valeur de 50 ppm (245 mg/m³) pour une période de 8 heures.

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence

  • R: 10 (Inflammable)
  • R: 37 (Irritant pour les voies respiratoires)
  • R: 51/53 (Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique)
  • R: 65 (Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion)
  • S: 2 (Conserver hors de la portée des enfants)
  • S: 24 (Éviter le contact avec la peau)
  • S: 37 (Porter des gants appropriés)
  • S: 61 (Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité)
  • S: 62 (En cas d’ingestion ne pas faire vomir : consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)

[modifier] Liens externes

[modifier] Références

  1. Mackay D, Shiu WY (1981) A critical review of Henry’s law constants for chemicals of environmental interest. Journal of physical and chemical reference data, 19:1175–1199.