Acide oxalique

L'acide oxalique ou d'après la nomenclature l'acide éthanedioïque ou sel d'oseille est un acide carboxylique de structure HOOC-COOH. Grâce à la liaison entre les deux groupes carboxyle, c'est l'un des acides organiques les plus forts ( pK_A1 = 1,27 et pK_A2 = 4,27). Les anions de l'acide oxalique ainsi que les sels et esters sont connus sous le nom d'oxalates.

Il a été découvert en 1776 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele dans l'oxydation du sucre d'ou sont autre nom : l'acide de sucre.

Sommaire

1 Production
2 Biologie
3 Alimentation
4 Utilisations
- 4.1 Phrases de risque et conseils de prudence selon l'INRS
5 Notes et références
6 Voir aussi
- 6.1 Articles connexes
- 6.2 Liens externes

[modifier] Production

L'acide oxalique et les oxalates sont des substances toxiques que l'on trouve dans de nombreuses plantes. On trouve parmi les aliments ayant une forte teneur en acide oxalique le cacao, le chocolat, les noix et noisettes, les baies, la rhubarbe, les haricots et bien sûr l'oseille et les épinards. Présent à l'état naturel, essentiellement sous forme d'oxalate de calcium ou de potassium dans les racines et rhizomes de plantes telles que l'oseille, la rhubarbe ou la betterave, il intervient dans la constitution de certains minéraux (rognon de silex).

De façon industrielle (Rhône-Poulenc), l'acide oxalique est obtenu par deux oxydations successives : acide nitrique, puis oxygène de l'air en présence d'un catalyseur.

[modifier] Biologie

Cet acide peut irriter les voies œsophagienne ou gastrique lors de son ingestion et provoquer des dommages rénaux (calculs, oligurie, albuminurie, hématurie). Il est mortel à forte dose, les précipités d'oxalate de calcium pouvant obstruer les canaux rénaux. Il apparaît dans l'urine animale et humaine sous forme d'oxalate de calcium et d'acide oxalurique (H₂N-CO-NH-CO-CO₂H). Les individus en bonne santé peuvent sans problème manger de tels aliments mais on recommande aux personnes atteintes de calcul rénaux, de goutte ou d'arthrite d'éviter leur consommation.

[modifier] Alimentation

À cause de sa capacité à se lier à certains minéraux tels que le calcium, le fer, le sodium, le potassium ou le magnésium, la consommation d'aliments à forte dose en acide oxalique peut provoquer des carences alimentaires.

L’acide oxalique est présent dans le vin à l’état de complexe ferrique, quand le vin est mis en bouteilles, la réduction du fer ferrique libère l’acide oxalique et l’oxalate de calcium précipité.

[modifier] Utilisations

Vendu en cristaux (sous le nom de sel de citron parfois) à diluer dans de l'eau, il est très efficace pour enlever la rouille et les traces de rouille sur le carrelage, le linge... Il semble également intéressant pour supprimer les taches de transpiration sur linge blanc en tamponnant.

L'acide oxalique est utilisé dans les domaines suivants :

traitement de surface des métaux
dérouillage et le polissage du marbre
agent de blanchiment (textile, papier, liège, cuir, bois)
agent mordant pour la teinture de la laine
initateur dans la fabrication de polymères
monomère pour la préparation de fibres et films plastiques - poly(éthylène oxalate) - présentant une résistance mécanique et un bon comportement à la chaleur.
permet l'extraction de terres rares (lanthanides)
préparation de supports magnétiques des bandes pour enregistrement.
réducteur dans certains procédés de développement photographiques.
en apiculture, il sert à lutter contre le varroa.

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence selon l'INRS

Xn-Nocif

Régles Etiquetage

R 21/22 - Nocif, par contact avec la peau et par ingestion.
S 24/25 - Eviter le contact avec la peau et les yeux.

205-634-3 Etiquetage CE.

[modifier] Notes et références

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

Acide carboxylique

[modifier] Liens externes

Les pathologies inhérentes à l'acide oxalique dans l'encyclopédie médicale Vulgaris et la discussion à propos de l'acide oxalique dans son forum.[1]
Fiche INRS