Acide fumarique
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| Général | |||||
| Formule brute | C4H4O4 | ||||
| Nom IUPAC | acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque. | ||||
| Numéro CAS | 110-17-8 | ||||
| Apparence | solide blanc | ||||
| Propriétés chimiques | |||||
| pKa | 3,03 ; 4,44 | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | |||||
| Température de fusion |
300 °C (tube fermé) | ||||
| Température de vaporisation |
200 °C (sublimation) | ||||
| Solubilité | 0,63 g/100 ml à 25 °C dans l'eau |
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| Densité | 1,63 | ||||
| Température d'auto-inflammation |
(poudre) 740 °C | ||||
| Point d'éclair | |||||
| Limites d'explosivité dans l'air |
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| Pression de vapeur saturante |
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| Viscosité dynamique | |||||
| Thermochimie | |||||
| S0gaz, 1 bar | |||||
| S0liquide, 1 bar | |||||
| S0solid | |||||
| ΔfH0gaz | |||||
| ΔfH0liquide | |||||
| ΔfH0solide | |||||
| Cp | |||||
| Chaleur latente de fusion |
N/A | ||||
| Chaleur latente de vaporisation |
N/A | ||||
| Point critique | |||||
| Point triple | |||||
| Toxicologie | |||||
| Inhalation | |||||
| Peau | |||||
| Yeux | |||||
| Ingestion | |||||
| Autres infos | |||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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L'acide fumarique (E297) (C4H4O4) est un acide organique naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes.
Commercialement fabriqué par synthèses chimiques. Il fait partie de la voie métabolique de chaque cellule vivante. C'est l'isomère trans de l'acide maléique, mais il est plus stable que ce dernier.
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[modifier] Synthèse
L'acide fumarique est obtenu en chauffant l'acide maléique en présence d'un catalyseur, tel que l'acide chlorhydrique (HCl). La liaison double entre les deux carbones se brise et se reforme en favorisant l'isomère trans, soit l'acide fumarique.
[modifier] Utilisation
[modifier] Dans le domaine médical
L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du psoriasis.
[modifier] Dans le domaine alimentaire
Il est utilisé comme acide et structure stabilisatrice dans de nombreux produits. Également utilisé comme source d'acide dans la levure.
[modifier] Réduction de la production de méthane chez les vaches
A titre expérimental l'ajout d'acide fumarique dans le régime alimentaire des vaches en élevage intensif a fortement réduit la production de méthane.
[modifier] Annexes
[modifier] Notes et références
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[modifier] Liens et documents externes
- (en) FUMARIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session
