Acétonitrile

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Acétonitrile
Général
Formule brute C2H3N
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC
Numéro CAS 75-05-8
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
pKa
Propriétés physiques
Masse moléculaire 41.05 g/mol
Température
de fusion
-48 °C
Température
de vaporisation
81.6 °C
Solubilité
Densité 786 kg/m³ (20°C)
Température
d'auto-inflammation
525 °C
Point d'éclair -2°C
Limites d'explosivité
dans l'air
3 - 16 %dans l'air
Pression de
vapeur saturante
97 hPa à 20°C
Viscosité dynamique 0.345 cP à 25°C
pKa
indice de réfraction 1,34604 à 15°C
Pharmacologie
Voie d'administration
Biodisponibilité
Métabolisme
Demi-vie
Excrétion
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion
N/A
Chaleur latente
de vaporisation
N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

L'acétonitrile (cyanure de méthyle) est un composé chimique de formule CH3CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le composé organique nitré le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant.

Sommaire

[modifier] Applications Industrielles

Il est utilisé comme solvant mais également comme intermédiaire réactionnel dans la production de bon nombre de substances chimiques des pesticides aux parfums. La tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les ' plus grands producteurs de cette molécule aux USA sont INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals. En 1992, 14 700 tonnes d'acetonitrile ont été produits aux Etats Unis.

[modifier] Usages en laboratoire

C'est un solvant de choix pour tester une réaction chimique inconnue. Il est polaire, et son domaine liquide est assez étendu ce qui le rend commode. Il dissout une large gamme de composés sans encombre, conséquemment à la présence de protons non acides. L'acétone présente les mêmes propriétés mais il est plus acide et plus réactif envers les bases, et les nucléophiles. (Note : le pKa mentionné fait référence à celui de l'acide conjugué de l'acétonitrile, pas celui de la molécule elle-même). En chimie inorganique, l'acetonitrile est très employé comme ligand, abrégé MeCN. On l'utilise par exemple sous la forme PdCl2(MeCN)2 préparé par polymérisation à reflux du dichlorure de palladium dans l'acetonitrile. C'est un solvant commun en Voltampérométrie cyclique en raison de sa constante diélectrique relativement élevée. L'acétonitrile est aussi souvent utilisée dans les colonnes de chromatographie, et en chromatographie liquide à haute performance (HPLC), où il sert de phase mobile pour la séparation de molécules.

[modifier] Précautions

Il est toxique et inflammable. Il peut pénétrer par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il est métabolisé en acide cyanhydrique et thiocyanate ce qui en fait un composé très dangereux pour la santé.

[modifier] Liens Externes

[modifier] Notes et Références