Androstérone

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Androstérone
Général
Formule brute C19H28O
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC 5α-Androstan-3α-ol-17-one
Numéro CAS 53-41-8
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence
Propriétés physiques
Masse moléculaire 290,44 g/mol
Température
de fusion
103°C
Solubilité
Densité
Pharmacologie
Voie d'administration
Biodisponibilité
Métabolisme
Demi-vie
Excrétion
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

L'androstérone (ou 5-α-androstérone) (5α-Androstan-3α-ol-17-on): C19H28O (CAS: 53-41-8) est caractéristique des hormones stéroïdes (4 cycles adjacents placés dans une disposition caractéristique). Son point de fusion est de 103°C et sa masse moléculaire 290,44 g/mol. Elle est produite par le foie au cours du métabolisme d'une hormone sexuelle: la testostérone. Elle a été isolée pour la première fois en 1931 par Adolf Friedrich Johann Butenandt et Kurt Tscherning. Après avoir distillé plus de 17 000 litres d'urine masculine, ils obtinrent 50 milligrammes d'androstérone cristallisée, quantité suffisante pour démontrer que sa formule chimique était très proche de l'estrone. La synthèse de l'androstérone a été effectuée en 1934 par Lavoslav Ružička. Elle est responsable de l'odeur de la viande de porc et constitue un attrait sexuel pour le cochon sauvage. Elle est produite naturellement par les glandes de nos aisselles

Elle est utilisée pour la fabrication de parfums et d'aphrodisiaques. Son odeur musquée est proche de l'urine. La consommation de grandes quantités de céleri chez les hommes peut augmenter la production d'androstérone.