Androstérone
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Cet article est une ébauche concernant un composé chimique.
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant. (Comment ?).
|
|
|||||
---|---|---|---|---|---|
|
|||||
Général | |||||
Formule brute | C19H28O | ||||
Nom IUPAC | 5α-Androstan-3α-ol-17-one | ||||
Numéro CAS | 53-41-8 | ||||
Apparence | |||||
Propriétés physiques | |||||
Masse moléculaire | 290,44 g/mol | ||||
Température de fusion |
103°C | ||||
Solubilité | |||||
Densité | |||||
Pharmacologie | |||||
Voie d'administration | |||||
Biodisponibilité | |||||
Métabolisme | |||||
Demi-vie | |||||
Excrétion | |||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
L'androstérone (ou 5-α-androstérone) (5α-Androstan-3α-ol-17-on): C19H28O (CAS: 53-41-8) est caractéristique des hormones stéroïdes (4 cycles adjacents placés dans une disposition caractéristique). Son point de fusion est de 103°C et sa masse moléculaire 290,44 g/mol. Elle est produite par le foie au cours du métabolisme d'une hormone sexuelle: la testostérone. Elle a été isolée pour la première fois en 1931 par Adolf Friedrich Johann Butenandt et Kurt Tscherning. Après avoir distillé plus de 17 000 litres d'urine masculine, ils obtinrent 50 milligrammes d'androstérone cristallisée, quantité suffisante pour démontrer que sa formule chimique était très proche de l'estrone. La synthèse de l'androstérone a été effectuée en 1934 par Lavoslav Ružička. Elle est responsable de l'odeur de la viande de porc et constitue un attrait sexuel pour le cochon sauvage. Elle est produite naturellement par les glandes de nos aisselles
Elle est utilisée pour la fabrication de parfums et d'aphrodisiaques. Son odeur musquée est proche de l'urine. La consommation de grandes quantités de céleri chez les hommes peut augmenter la production d'androstérone.