Alcool amylique

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L'alcool amylique est un composé organique et un alcool. Fin 1849, Biot, qui avait fait des recherches sur l'électromagnétisme et la polarisation de la lumière, avait informé Louis Pasteur que l'alcool amylique C₅H₁₁OH produit lors de la fermentation de la fécule de pomme de terre déviait le plan de polarisation de la lumière. Pasteur s'était immédiatement intéressé à examiner les propriétés de ce corps. L'amylose et l'amylopectine de l'amidon peuvent être séparées par l'alcools amylique.

[modifier] Isomères

Trois de ces alcools: l'alccol amylique actif, le méthyl (n) propyl carbinol et l méthyl isopropyl carbinol possèdent un carbone asymétrique et peuvent exister dans deux états:

un isomère optique actif.
un isomère optique inactif

Il existe huit isomères de l'alcool amylique (C₅H₁₂O):

**Isomères de l'alcool amylique**
nom	structure de l'alcool	IUPAC
Alcool amylique normal	primaire	pentan-1-ol
isobutyl carbinol ou alcool iso-amylique (huile de fusel)	primaire	3-méthylbutan-1-ol
Alcool amylique actif	primaire	2-méthylbutan-1-ol
alcool néopentylique	primaire	2,2-diméthylpropan-1-ol
diéthyl carbinol	secondaire	pentan-3-ol
méthyl (n) propyl carbinol	secondaire	pentan-2-ol
méthyl isopropyl carbinol	secondaire	3-méthylbutan-2-ol
diméthyl éthyl carbinol ou alcool amylique tertiaire	tertiaire	2-méthylbutan-2-ol

[modifier] isobutyl carbinol

Le composé le plus important est l'isobutyl carbinol, il est le plus souvent rencontré lors de la fermentation de l'alcool amylique et est le constituant des alcools de fusel. Il peut être séparé des alcools de fusel en l'homogénéisant avec une solution épaisse de saumure et en le séparant la couche de la saumure par distillation entre 125 °C et 140 °C. On peut le préparer par synthèse à partir de l'éthanol en le transformant en isovaléraldéhyde, ensuite réduit en isobutyl carbinol en présence d'amalgame de sodium.

Il se présente sous la forme d'un liquide de densité 0,8247 g/cm³ (0 °C), dont la température d'ébullition est de 131.6 °C. Il est légèrement soluble dans l'eau, très soluble dans l'éthanol. Il possède une odeur forte caractéristique et laisse dans la bouche un goût de brûlé. Il n'est pas un poison lorsqu'il est pur, mais peut le devenir si le produit n'est pas pur. Il se décompose en acétylène, éthylène et propylène lorsqu'on le fait passer dans un tube chauffé au rouge. Il est oxydé par l'acide chromique mélangé à l'isovaléraldéhyde et il forme des composés cristallins avec le chlorure de calcium.

[modifier] Autres alcools

Les autres alcools amyliques peuvent être obtenus par synthèse. Le plus difficile à obtenir a été l'alcool tertiaire butyl carbinol dont on a effectué en premier la synthèse en 1891.(L. Tissier (Comptes Rendus, 1891, 112, p. 1065)). C'est un solide qui fond entre 48 °C et 50 °C et qui bout à 112,3 °C.