Acide succinique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Cet article est une ébauche concernant un composé chimique.
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant. (Comment ?).
Acide succinique
Général
Formule brute C4H6O4
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC Acide butanedioïque
Numéro CAS 110-15-6
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence cristaux blancs inodores
Propriétés physiques
Masse moléculaire 118,09 u
Température
de fusion		 459 K (185 °C)
Température
de vaporisation		 déc. 508 K (235°C)
Solubilité eau: 70 g/l à 20°C
Densité 1,56
Température
d'auto-inflammation		 630°C
Point d'éclair 235°C
Limites d'explosivité
dans l'air
Acidité (pKa) 4,16; 5,61
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

L'acide succinique (ou acide butanedioïque) est un acide organique avec deux groupes carboxyles, de formule semi-développée HOOC-CH2-CH2-COOH, qui intervient dans le métabolisme cellulaire, comme intermédiaire lors du cycle de Krebs dans la mitochondrie.

Il peut céder un proton en solution aqueuse pour donner l'ion succinate, selon un équilibre acido-basique.

[modifier] Acide succinique et vin

L’acide succinique entre également dans la composition du vin et du vinaigre et est toujours obtenu lors de la fermentation alcoolique du sucre en petites quantités, environ 1 g pour 100 g d’alcool. La formation d'acide succinique et de 2,3-butanediol à partir d’éthanal (acétaldéhyde) peut se résumer de la façon suivante:

  • acide succinique
\scriptstyle \quad {\color{white}-}{\color{white}-} \rm 5\quad {\color{white}-}{\color{white}-} \scriptstyle \quad {\color{white}-} +\quad {\color{white}-} \rm 2\quad \rm H_2 O\quad {\color{white}-} \longrightarrow {\color{white}-}{\color{white}-} \scriptstyle{\color{white}-}{\color{white}-}+ {\color{white}-}{\color{white}-}{\color{white}-}3{\color{white}-}{\color{white}-} \begin{array}{lcl} &\scriptstyle\rm {\color{White} H}OH\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H\\ \end{array}
5 éthanal + 2 eau \longrightarrow acide succinique + 3 éthanol
  • 2,3-butanediol
\scriptstyle \quad {\color{white}-} {\color{white}-} +\quad {\color{white}-} \begin{array}{lcl} &\scriptstyle\rm {\color{White} H}OH\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H\\ \end{array} {\color{white}-}{\color{white}-} \displaystyle\longrightarrow \begin{array}{lcl} &\scriptstyle\rm H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm {\color{White} H}H-C -OH\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm {\color{White} H}H-C -OH\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H\\ \end{array}
éthanal + éthanol \longrightarrow 2,3-butanediol

[modifier] Voir aussi