Capsaïcine
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| Général | |||||
| Formule brute | C18H27NO3 | ||||
| Nom IUPAC | 8-Methyl-N-vanillyl-trans- 6-nonenamide |
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| Numéro CAS | 404-86-4 | ||||
| Numéro EINECS | 206-969-8 | ||||
| Apparence | |||||
| Autre noms | (E)-N-(4-hydroxy- 3-methoxybenzyl) -8-methylnon-6-enamide; trans-8-Methyl-N-vanillylnon -6-enamide; (E)-Capsaicin |
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| SMILES | CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1 =CC(OC)=C(O)C=C1)=O |
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| PubChem | 9083 | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 305.41 g/mol | ||||
| Température de fusion |
62 - 65 °C | ||||
| Température de vaporisation |
210 - 220 °C | ||||
| Solubilité | Faiblement soluble dans l'eau. Soluble dans l'acool, l'éther, le benzène et le chloroforme. |
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| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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Le composé chimique capsaïcine (8-méthyle N-vanillyle 6-nonénamide) est le composé actif du piment (Capsicum). C’est un irritant à l’épithélium des cellules des mammifères et produit une sensation de brûlure dans la bouche, ce qui peut être considéré comme un élément gustatif intéressant. D'un point de vue biologique, ce produit permet à la plante qui le produit d'être moins sensible à la prédation. La molécule est classée parmi les métabolites secondaires.
Sommaire |
[modifier] Histoire
Cet alcaloïde a été découvert et isolé en 1816 par PA Bucholz, il fut nommé capsaïcine 30 ans plus tard par LT Thresh[1]. En 1878, E Hogyes, un médecin Hongrois, démontra que celui-ci cause non seulement un effet d'irritation en bouche, mais aussi augmente la sécrétion de liquide gastrique. La capsaïcine fut synthétisée pour la première fois en 1930 par E Spath et FS Darling. En 1958, la dihydrocapsaïcine fut découverte et nommée capsaïcine 2[2]. En 1961, d'autre alcaloïdes similaires furent isolés du piment par les chimistes Japonais S Kosuge and Y Inagaki, qui créèrent la famille des capsaïcinoïdes[3],[4].
[modifier] Capsaïcinoïdes
Il y a en fait plusieurs capsaïcinoïdes, qui sont présents en différentes quantités dans le piment rouge. La capsaïcine est le composé majoritaire du piment rouge avec la dihydrocapsaïcine. Ces deux composés sont deux fois plus puissants en goût que les autres capsaïcinoïdes (nordihydrocapsaïcine, homodihydrocapsaïcine et homocapsaïcine). Ces capsaïcinoïdes, qui sont présents en différentes quantités dans différentes espèces de capsicum, ont des profils temporels irritants différents[4],[5]. Cela compte pour l’action retard de C. chinense (habanero) comparé aux autres espèces.
| Capsaïcinoïde | Concentration typique[5] |
Échelle de Scoville (Unités Scoville) |
Structure Chimique |
|---|---|---|---|
| Capsaïcine | 69% | 15 000 000 -16 000 000[6] |
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| Dihydrocapsaïcine (8-méthyl N-vanillyl nonamide) |
22% | 15 000 000 |  |
| Nordihydrocapsaïcine (7-méthyl N-vanillyl octamide) HC |
7% | 9 100000 |  |
| Homodihydrocapsaïcine (9-méthyl N-vanillyl décamide) |
1% | 8 600 000 |  |
| Homocapsaïcine (trans-9-méthyl N-vanillyl 7-décénamide) |
1% | 8 600 000 |  |
[modifier] Utilisation
[modifier] Nourriture
À cause de la sensation de brûlure, la capsaïcine est couramment utilisée dans les produits alimentaires pour ajouter de l’épicé ou « pseudo-chaleur » (piquant). Le degré de chaleur (SHU) est mesuré par l’échelle de Scoville. La capsaïcine est le composé le plus irritant (15 000 000 SHU), comparé à la pipérine (piquant du poivre) et au [6]-gingerol le principe piquant du gingembre.
Typiquement la capsaïcine est obtenue en utilisant du piment, ce qui est préférable pour des raisons de sécurité à la capsaïcine pure. Elle est soluble dans le gras plutôt que dans l’eau, ce qui explique que boire un verre d’eau apporte peu de soulagement tandis que le lait, le beurre ou des crèmes glacées sont efficaces.
[modifier] Médical
La capsaïcine est utilisée dans des crèmes locales pour soulager la douleur nerveuse périphérique et même certains prurits (démangeaisons) violents. Le traitement typique implique l’application d’un anesthésiant jusqu’à ce que la zone soit engourdie. Ensuite, la capsaïcine est placée par un thérapeute portant des gants de caoutchouc et une protection sur le visage. La capsaïcine reste sur la peau jusqu’à ce que le patient commence à sentir la chaleur puis est rapidement retirée. Les nerfs pourraient être dominés par la sensation de brûlure et ne pourraient plus communiquer la douleur pendant une longue période. Selon d'autres sources (scientifiques) cette substance détruit (de manière réversible ?) les récepteurs à la chaleur, ce qui empêche ensuite toute sensation de brûlure. Cela explique pourquoi ceux qui consomment couramment des piments forts peuvent en supporter des quantités invraisemblables pour les novices. Ces personnes courent donc le risque de se brûler vraiment lorsqu'ils consomment des boissons trop chaudes car ils ne sentiront pas l'avertissement. La capsaïcine stimulant (et désensibilisant ensuite) surtout les récepteurs TRPV1, lesquels réagissent d'ordinaire à une température d'environs 45 degrés C, la chaleur de l'aliment doit donc faire monter la température des cellules au delà de 52C, pour que les récepteur TRPV2, insensible à la capsaïcine, puissent relayer le signal.
Les pommades et bains pour le soulagement des muscles douloureux contiennent souvent de la capsaïcine sous la forme d’un extrait huileux listé parmi les ingrédients sous des noms comme « capsic. oleo. res. »
[modifier] Force non meurtrière
La capsaïcine est aussi l’ingrédient actif dans le vaporisateur de gaz poivre pour contrôler les émeutes. Les gouttelettes provoquent une douleur vive en contact avec la peau, en particulier celle des yeux ou d’une membrane muqueuse. Se référer à l’échelle de Scoville pour la comparaison avec les autres sources de capsaïcine.
Une société commerciale, "guardian-angel", a mis au point un petit pistolet de défense contenant deux cartouches de capsaïcine.
En grande quantité, la capsaïcine peut être un poison mortel. Les symptômes d’une dose excessive comprennent la difficulté de respirer, la cyanose et les convulsions. Bien que la grande quantité nécessaire pour tuer un adulte humain et la faible concentration dans les piments rendent un empoisonnement accidentel très peu probable, la capsaïcine a été impliquée dans certains cas d’infanticide en Inde.
[modifier] Mécanisme d’action
Les sensations de brûlures et les douleurs associées à la capsaïcine résultent de l’interaction chimique avec les neurones sensoriels. La capsaïcine, en tant que membre de la famille des vanilloïdes, se lie à travers la membrane à un récepteur appelé le récepteur vanilloïde sous-type 1 (VR1 ou ou TRPV1), lequel est un canal ionique permettant aux cations (ions positivement chargés) de passer à travers la membrane de la cellule. L'entrée d'ions Ca2+ et ou Na+ dépolarise alors le neurone.
La capsaïcine ne provoque donc pas de brûlure chimique mais seulement une sensation illusoire de brûlure.
Curieusement les tarentules et les piments rouges peuvent sembler n'avoir pas grand chose en commun mais les désagréments éprouvés à leur contact sont de la même nature, selon des scientifiques de l'Université de Californie, à San Francisco.
Le venin de la tarentule Psalmopoeus cambridgei, originaire de Trinité et Tobago, contient des toxines qui ciblent les récepteurs de la douleur, les mêmes que les piments rouge. La capsaïcine, responsable de la sensation de piquant du piment rouge, a le même effet, selon les résultats du groupe de chercheurs publiés dans la revue Nature.
"Nous avons identifié un nouveau mécanisme selon lequel les venins engendrent de la douleur, et nous avons montré qu'il est semblable à celui qui réside dans le piment rouge pour produire une sensation similaire", a déclaré le biologiste moléculaire David Julius, parlant de protections identiques contre leurs prédateurs respectifs.
[modifier] Euphorie
La consommation d’une grande quantité de capsaïcine provoque l’émission d’endorphines et une sensation de plaisir ou une euphorie.
[modifier] Régimes
La consommation de capsaïcine stimule la production de deux hormones, l’adrénaline et la noradrénaline, qui permettent de brûler les sucres et les graisses de réserve. L'usage de piment peut donc être recommandé lors des règimes amaigrissants.
[modifier] Annexes
[modifier] Notes et références
- ↑ (en) J King, H Wickes Felter, J Uri Lloyd (1905) A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications (ISBN 1888483024)
- ↑ (ja) S Kosuge, Y Inagaki et K Uehara. (1958) Chemical Constitution of the pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 32, 578-581.
- ↑ (ja) S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura (1961). Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 35, 923-927. (en) Chem. Abstr. 1964, 60, 9827g.
- ↑ a b (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 36, pp.251
- ↑ a b (en) DJ Bennett and GW Kirby (1968) Constitution and biosynthesis of capsaicin. Journal of Chemical Society, 442-446.
- ↑ a b (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
- ↑ a b c (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
- ↑ a b c (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540
[modifier] Articles connexes
[modifier] Liens et documents externes
- (en) Compound Display 9083 NCBI database
- (en) COMPOUND: C06866 www.Genome.net
