Gingerol
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Général | |||||
Formule brute | C17H26O4 | ||||
Nom IUPAC | (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)-3-decanone |
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Numéro CAS | 23513-14-6 | ||||
Apparence | |||||
PubChem | 12645 | ||||
SMILES | O=C(C[C@@H](O)CCCCC) CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 |
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Propriétés physiques | |||||
Masse moléculaire | 294.38 g/mol | ||||
Température de fusion |
30-32 °C | ||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
Le Gingerol, ou [6]-gingerol, est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).
Sommaire |
[modifier] Origine
L’oléorésine de gingembre est la première source de [6]-gingerol, elle en contient 15%[1].
On trouve aussi du [6]-gingerol dans les autres variétés de gingembre telles que la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[2].
[modifier] Propriétés
Chimiquement, le [6]-gingerol est proche de la capsaïcine, le composant piquant des piments.
[modifier] Goût
Sur l'échelle de Scoville, le gingerol est moins piquant (60 000 SHU) que la capsaïcine.
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Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)Capsaïcine 16 000 000[3] [6]-Shogaol 160 000[4],[5] Pipérine 100 000[4],[5] [6]-Gingerol 60 000[4],[5]
Le [6]-gingerol est le composé qui donne l'impression de feu du gingembre frais. Cependant sa concentration est plus faible dans le gingembre séché, au contraire celle des shogaols augmente[6]. La concentration de [6]-gingerol diminue au cours du temps lors du stockage de pâte de gingembre[7].
[modifier] Stabilité
En effet le gingerol est un composé instable qui se dégrade au cours du temps en zingerone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols lors de la déhydratation du rhizome[4],[8]. Le zingerone est moins piquant[8] alors que les shogaols sont 2 fois plus que le [6]-gingerol[4].
[modifier] Activité biologique
Le [6]-gingerol pourrait réduire les nausées dues au transport ou liées à la grossesse[9] et aussi réduire les migraines[10].
Le [6]-gingerol pourrait être responsable des propriétés anti-cancer du gingembre[11].
[modifier] Notes
- ↑ (en) J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing. (ISBN 1-932633-01-4)
- ↑ (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour and Fragrance Journal Volume 21, Issue 1 , Pages 162 - 165. DOI:10.1002/ffj.1554
- ↑ (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
- ↑ a b c d e (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
- ↑ a b c (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980)Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540
- ↑ (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35 PMID 15996695
- ↑ (en) JD Baranowski (1985) Storage Stability of a Processed Ginger Paste. Journal of Food Science 50:4, 932–933. DOI:10.1111/j.1365-2621.1985.tb12982.x
- ↑ a b (en) G Katzer, « Ginger (Zingiber officinale Rosc.) », 2007. Consulté le 25/01/2008
- ↑ (en) E Ernst and MH Pittler (2000) Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials. British Journal of Anaesthesia, Vol 84, Issue 3 367-371. PMID 10793599
- ↑ (en) T. Mustafa, « Ginger (Zingiber officinale) in Migraine Headache », dans Journal of Ethnopharmacology, 29, p. 267–273 PMID 2214812
- ↑ (en) Y Shukla et Madhulika Singha (2007) Cancer preventive properties of ginger: A brief review Food and Chemical Toxicology Volume 45, Issue 5, Pages 683-690 DOI:10.1016/j.fct.2006.11.002
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
[modifier] Liens et documents externes
- (en) Compound Display 12645 NCBI database
- (en) COMPOUND: C10462 www.Genome.net