Strophanthine
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| Formule de structure | ||||
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| Généralités | ||||
| Nom | g-Strophanthine / octahydrate de g-strophanthine |
k-strophanthine | ||
| Synonymes | Ouabaïne / octahydrate d'ouabaïne |
k-Strophanthosides (avec trois sucres) / Cymarine (k-Strophanthine-α) (sur le C3 un seul sucre - Cymarose) |
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| Formule | C29H44O12 / C29H44O12.8H2O | Cymarine : C30H44O9 | ||
| N° CAS | 630-60-4 / 11018-89-6 | 11005-63-3 | ||
| Brève description | Solide blanc ou incolore (poudre) | - | ||
| Propriétés | ||||
| masse moléculaire | 584,6 g/mol / cristallise sous forme d'octahydrate : 728,8 g/mol | Cymarine : 548,65 g/mol | ||
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| Densité | - kg/m³ | - | ||
| Point de fusion | 130 / 260 °C | - | ||
| Point d'ébullition | - °C | - | ||
| Tension de vapeur | - Pa (x °C) | - | ||
| Solubilité | 1,33E+04 mg/l dans l'eau | - | ||
| Phrases de sécurité | ||||
| symboles de danger | ||||
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| Phrases R et S |
R:23/25-33 |
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La strophanthine ou strophantine (du grec στροφή „Strophe“, et ἄνϑος „sang“) est un hétéroside cardiotonique qui doit son nom à Strophanthus gratus dans les semences desquelles elle est présente.
Sa structure chimique, sa toxicité et ses propriétés pharmacologiques sont à rapprocher de celles des autres hétérosides cardiotoniques (digoxine, métildigoxine, digitoxine, autres hétérosides des digitales, ceux de Convallaria majalis (le muguet de mai), ceux de Nerium oleander, le laurier-rose, ceux d'Urginea maritima, la squille de mer, etc.).
De nos jours, la strophantine n'est plus commercialisée ni en Belgique, ni en France, ni en Suisse.
[modifier] Provenance et nomenclature
La strophanthine provient de diverses plantes africaines du genre Strophanthus et de la famille des Apocynacées.
Les principales formes de strophanthine sont :
- e-Strophanthine ← de Strophanthus eminii
- g-Strophanthine ← de S. gratus et Acokanthera o.
- h-Strophanthine ← de S. hispidus
- k-Strophanthine ← de S. kombé
On en trouve également dans des Acokanthera (Acokanthera oblongifolia et A. ouabaio). L'ouabaïne, dénomination anglo-saxonne de la g-strophanthine, doit son nom à l'arbre africain ouabaio (Acokanthera ouabaio). Ouabaio est l'orthographe anglaise du mot est-africain wabayo.
Dans Adonis aestivalis on trouve également de la strophanthidine, l'aglycone des k-strophanthines, qui est également très toxique et est responsable de la mort de nombreux chevaux par le monde.
[modifier] Historique
Les indigènes africains utilisaient les Strophanthus comme poison pour leurs flèches.
Les propriétés pharmacologiques des Strophantus ont été découvertes en 1859 après la contamination accidentelle de la brosse à dents du biologiste Kirk de l'expédition Livingstone. En 1862 le pharmacologue et clinicien écossais Thomas Fraser, réussit à isoler la k-strophanthine de Strophanthus kombé. En 1885 l'extrait de Strophanthus kombé est introduit comme médicament cardiotonique (Tinctura strophanthia). En 1888 le chimiste français Arnaud isole la g-Strophanthine de Strophanthus gratus et d'Acokanthera ouabaio, qui est commercialisée à partir de 1904.
[modifier] Toxicologie
Encore de nos jours, on observe l'action toxique (principalement l'ouabaïne) sous forme de (tentatives de) meurtres en Afrique orientale.
