Quinoléine

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Quinoline
Nom Quinéoline
Formule chimique C9H7N
Masse moléculaire 129.16 g/mol
Masse volumique 1.09 g/ml
Température de fusion -15 °C
Température d'ébullition 238 °C
Température d'auto-inflammation 480 °C
Point d'éclair 105 °C
Limite d'explosivité dans l'air 1,2-7%
Pression de vapeur 100 Pa à 20°C
CAS number 91-22-5
SMILES C1(N=CC=C2)=C2C=CC=C1
structure chimique de la quinoléine
structure chimique de la quinoléine

La quinoléine, également nommée leucoline, 1-azanaphthalène, 1-benzazine, ou benzo[b]pyridine, est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule chimique C9H7N. Elle peut être décrite schématiquement comme étant formée par la "soudure" d'une molécule de benzène et d'une molécule de pyridine. C'est un liquide incolore hygroscopique possédant une odeur forte.

Sommaire

[modifier] Propriétés physico-chimiques

La quinoléine est peu soluble dans l'eau, mais sa solubilité dans les solvants organiques est bonne. Lorsqu'elle est exposée à la lumière, elle devient jaune, puis brune. C'est une base très faible de pKa 4,94.

[modifier] Découverte

La quinoléine a été extraite pour la première fois par F. Runge en 1834 du goudron de houille dans lequel elle est naturellement présente. Elle est également présente naturellement dans les Rutaceae poussant en Amérique du Sud, ainsi que, fait rarissime dans le monde animal, chez certains phasmes (Insecta - Phasmatodea) comme Oreophoetes peruana (Saussure, 1868), également connu sous le nom de Phasme du Pérou, qui secrète s'il est dérangé un liquide blanc riche en quinoléine par deux glandes située sur le prothorax.

[modifier] Production

Elle peut être synthétisée par une méthode connue sous le nom de synthèse de Skraup, à partir de sulfate de fer (II), de glycérol, d'aniline, de nitrobenzène et d'acide sulfurique. Elle peut aussi être préparé par la réaction de Povarov à partir d'aniline, de benzaldéhyde et d'un alcène activé. D'autres méthodes de synthèse existent qui sont des dérivés de la synthèse de Skraup qui utilisent des agents d'oxydation différents.

[modifier] Utilisation

La quinoléine est utilisé dans des procédés métallurgiques, ainsi que dans la fabrication de polymères, de colorants et de produits agrochimiques. Elle est également utilisée comme solvant, comme désinfectant et comme conservateur alimentaire.

[modifier] Sécurité

La quinoléine est toxique. Une exposition courte à ses vapeurs peut entraîner une irritation du nez, des yeux et de la gorge, ainsi que des vertiges et la nausée. Les effets à long terme sont moins bien connus, mais des études ont mis en évidence un lien entre la quinoléine et des affections du foie. Elle pourrait également avoir un effet cancérogène et mutagène.

[modifier] phrases de risques et conseils de prudence

  • R: 20 (Nocif par inhalation)
  • R: 21 (Nocif par contact avec la peau)
  • R: 22 (Nocif en cas d’ingestion)
  • R: 36 (Irritant pour les yeux)
  • R: 37 (Irritant pour les voies respiratoires)
  • R: 38 (Irritant pour la peau)
  • R: 41 (Risque de lésions oculaires graves)
  • R: 40 (Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes)
  • S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste)
  • S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))
  • S: 36 (Porter un vêtement de protection approprié)

[modifier] Voir aussi

[modifier] Liens externes