Glycérol

Le glycérol ou la glycérine (C₃H₈O₃) est un polyol. Son nom officiel est le propan-1,2,3-triol (ou 1,2,3-propanetriol). C'est un triol, il possède 3 fonctions alcool

Sa formule développée plane est :

$\begin{array}{lclclc} &\rm{H}&\rm{H}&\rm{H}\\ &| &| &|\\ \rm{H-} \!\!\!\!\!\! &\rm{C-} \!\!\!\!\!\! &\rm C- \!\!\!\!\!\! &\rm C-H\\ &| &| &|\\ &\rm{OH}&\rm{OH}&\rm{OH}\\ \end{array}$

Sa formule semi-développée est :

$\begin{array}{rl} &\rm{CH_2-OH}\\ &|\\ &\rm{CH-OH}\\ &|\\ &\rm{CH_2-OH}\\ \end{array}$

Sommaire

1 Histoire
2 Propriétés physiques
3 Propriétés chimiques
- 3.1 Déshydratation
- 3.2 Estérification
4 Synthèse
5 Utilisation

[modifier] Histoire

En 1783, le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele obtient du glycérol en faisant bouillir de l'huile d'olive avec de l'oxyde de plomb.

En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul démontre que le corps gras est formé d’une combinaison entre le glycérol et des acides gras.

[modifier] Propriétés physiques

Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, non toxique et au goût sucré.

Le glycérol peut se dissoudre dans les solvants polaires grâce à ses 3 groupes hydroxyle. Il est donc soluble dans l'eau et l'éthanol

[modifier] Propriétés chimiques

Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des glycérides (graisses et huiles) et des phospholipides. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.

[modifier] Déshydratation

Elle est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO₃) produit de l'acroléine selon la réaction :

[modifier] Estérification

Elle conduit à des (mono, di ou tri)glycérides. Consulter l'article à propos des glycérides.

[modifier] Synthèse

Le glycérol est formé durant la fermentation alcoolique du moût de raisin lors de la production du vin.

Le glycérol est un sous-produit de la réaction de saponification, dont le but premier est de fabriquer du savon à partir de matières grasses animales ou végétales. Cette réaction s'écrit :

corps gras + soude --> savon + glycérol

La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'huiles végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent de carburants sous la dénomination de biodiesel ou diester.

[modifier] Utilisation

[modifier] Médicaments

Hydratant qui améliore l'onctuosité et la lubrification des préparations pharmaceutiques
Utilisé dans les suppositoires, sirops contre la toux (expectorants).

[modifier] Cosmétiques

Dans les cosmétiques, le glycérol est souvent utilisé comme agent hydratant, solvant et lubrifiant.
Il a meilleur goût et est plus soluble que le sorbitol qui le remplace souvent.
Utilisé dans les dentifrices, les bains de bouche, les crèmes hydratantes, les produits capillaires et les savons
Composant des savons à la glycérine, notamment les savons de marseille dont la séparation par hauteurs des eaux glycérineuses amène à la finalisation de ce produit.

[modifier] Alimentation

Utilisé pour son goût sucré, pour retenir l’humidité et comme solvant (E422).

[modifier] Vin

Le glycérol, formé au début de la fermentation alcoolique du moût (fermentation glycéropyruvique), donne au vin son onctuosité.

Les sucres se transforment en acide pyruvique et en glycérol.

C₆H₁₂O₆ -> CH₂OH-CHOH-CH₂OH + CH₃-CO-COOH.

Les premiers 50 g de sucre fermenté donnent plus de la moitié de la teneur en glycérol du vin. Sa formation dépend de la quantité initiale de sucre, de la nature des levures et des conditions de fermentation : température, acidité, aération, sulfitage. La proportion de glycérol est relativement constante : elle varie de 6 à 10 g pour 100 g d’alcool. Cependant dans les vins blancs liquoreux provenant de raisins pourris (Botrytis), les teneurs en glycérol dépassent souvent de beaucoup ces proportions. Les Sauternes sont sucrés et doux au palais. Le glycérol se trouve également dans les vins rouges (bons Bourgognes). La formation de ‘coulées’ ou larmes sur les parois d’un verre après agitation n´est pas un indice de qualité dû au glycérol mais s'explique par une différence d´évaporation et de tension capillaire entre l´eau et l´alcool (l´effet Marangoni).

[modifier] Chimie

C'est l'un des principaux composants de la fabrication de la nitroglycérine.
C'est aussi l'un des composants indispensables pour faire des bulles de savon.
On peut faire du feu sans allumette si l'on mélange le glycérol à du permanganate de potassium (KMnO4) en poudre. La réaction est très lente au début (on n'observe rien durant les 30 premières secondes), puis elle est tellement exothermique qu'elle enflamme le permanganate : on voit des flammes violettes dues à l'ion MnO4- et des flammes oranges dues à l'ion K+. Grâce à ce dégagement de chaleur, la vitesse de réaction qui était faible devient très grande.
En grande quantité la réaction peut atteindre des températures supérieures à 1000°C.
Ne pas rajouter de substances à cette réaction sans connaitre leurs propriétés. Par exemple l'aluminium en poudre mélangée au KMnO4 + Glycérol rend la réaction très explosive.

[modifier] Cellophane

Plastifiant dans le cellophane.

[modifier] Autres applications

Plastifiant et lubrifiant dans la fabrication du papier
Lubrifie et assouplit les fils et les tissus
Utilisé dans les fluides anti-gel
Appliqué sur un miroir, il évite l'apparition de buée
Sert aussi pour des effets spéciaux tels que la simulation de transpiration ou des fumigènes.
Sert aussi pour les bulles de savon
Sert dans l'aéronautique à lubrifier les tuyauteries d'eau potable en raison de son caractère non polluant.

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