Fluorouracil
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
 |
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant. (Comment ?).
|
|
|
|
| 5-fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | |
| N° CAS 51-21-8 |
code ATC L01BC02 |
| Formule chimique | C4H3Modèle:FluorN2O2 |
| Poids moléculaire | 130,078 |
| Biodisponibilité | ? |
| Métabolisme | Intracellulaire et hépatique |
| Demi-vie | 5-20 min. |
| Excrétion | Rénale et par les poumons |
| Grossesse | chimiothérapie !!! Médicament dangereux pour l'embryon et le fœtus Une contraception doit être envisagée chez les femmes en âge de procréer. |
| Statut légal | • Belgique : sous ordonnance, y compris les formes topiques
|
| Voie d'administration | parentérale ou topique |
Le fluorouracile (5-FU) ou 5-fluorouracile est un médicament utilisé dans le traitement du cancer. Il appartient à la classe des médicaments antimétabolites, sous-classe des analogues de la pyrimidine.
Sommaire |
[modifier] Mécanisme d'action
L'uracile intervient dans la biosynthèse des acides nucléiques à deux niveaux :
- Il est incorporé dans l'ARN sous forme d'UTP (uridine triphosphate)
- Il constitue la source principale de dTTP (désoxythymidine triphosphate) qui sera incorporé dans l'ADN. La thymidylate synthétase est le seule enzyme qui permet la synthèse de ce nucléotide.
Le 5-FU doit être métabolisé dans la cellule pour être actif en subissant les mêmes réactions enzymatiques que les nucléotides normaux. Il agit principalement sur la synthèse d'ADN sous forme de 5-FdUMP (5 fluorodésoxy-uracile monophosphate) en bloquant l'activité de la thimidylate synthétase. De plus, un autre de ses métabolites (le 5-FUTP) a la capacité de s'incorporer dans les divers types d'ARN. La transcription se fera de manière erronée.
[modifier] Formes parentérales
Son indication principale est en cas de cancer du côlon ou de l'anus, dans lequel il a été pendant des décennies le traitement chimiothérapeutique de premier choix. Depuis peu, les médicaments à base de platine sont venus s'y ajouter.
En tant qu'analogue de la pyrimidine, le fluorouracil est transformé au sein de la cellule en différents métabolites cytotoxiques qui seront incorporés dans l'ADN et l'ARN, induisant au bout du compte l'arrêt du cycle cellulaire et l'apoptose.
|
|||
|---|---|---|---|
Noms commerciaux :
|
|||
| Classe : Antimétabolite |
|||
| Autres informations : Sous classe : Analogue de la pyrimidine |
[modifier] Formes topiques
Traitement local dans certaines kératoses et tumeurs cutanées
|
|||
|---|---|---|---|
Noms commerciaux :
|
|||
| Autres informations : Sous classe : |
[modifier] NB : capécitabine
La capécitabine est une prodrogue qui est convertie en 5-FU dans les tissus. Elle peut être administrée par voie orale.
