Benzidine

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	Benzidine

structure chimique

Général

Formule brute

C₁₂H₁₂N₂

Nom IUPAC

4,4'-diaminobiphenyl

Numéro CAS

92-87-5

Apparence

Masse moléculaire

184.25 Uma

Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

La Benzidine est le nom familier du 4,4 -diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour des tests sur le cyanure et aussi dans la synthèse des teintures. Sa responsabilité dans l’induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée.

La benzidine ainsi que d'autres amines aromatiques tels que le 2-amino naphtalène ont été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, parce qu’elles sont classées cancérogènes.

Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Un enzyme sanguin provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue.

La Benzidine est un cancérogène certain pour l'homme. ^[1]

[modifier] Réarrangement de la Benzidine

Dans une réaction classique de réarrangement appelée réarrangement de la benzidine la benzidine se forme à la suite d’une réaction de la 1,2-diphenylhydrazine avec des acides. Le mécanisme de réaction probable serait une réaction d’un proton avec un atome d'azote provenant de la molécule d’hydrazine^[2].