Acide shikimique

L'acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il doit son nom à la fleur chinoise shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou anis étoilé chinoise), d'où il a été isolé et d'où il est produit commercialement de nos jours. L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas. L'anis étoilé est à la base de la fabrication de l'oseltamivir ou "Tamiflu", chimiothérapie antigrippale non-vaccinale. Ce médicament pourrait rencontrer une utilisation thérapeutique ou prophylactique en cas d'épidémie de grippe aviaire.

L'acide shikimique est le précurseur :

de la phénylalanine et de la tyrosine, des acides aminés aromatiques ;
de l'indole, des dérivés de l'indole et du tryptophane ;
de nombreux alcaloïdes et d'autres métabolites aromatiques ;
des tanins;
de la lignine.

On peut également noter que la synthese du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le glyphosate (nom commercial : Round up). Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide shikimique est utilisé comme matériau de base pour la production d'oseltamivir.

Son numéro EINECS est 205-334-2.

[modifier] Biosynthèse

Le phosphoénol pyruvate et l'érythrose-4-phosphate réagissent entre eux pour former le 3-désoxy-2-céto-arabinoheptonate-7-phosphate. Celui-ci est alors oxydé par le NAD⁺ pour former du 3-déhydroquinate.