Tryptophane
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Général | |||||
Formule brute | C11H12N2O2 | ||||
Nom IUPAC | |||||
Numéro CAS | |||||
Apparence | |||||
Acide aminé du vivant | |||||
Codon(s) | UGG | ||||
Code 1 / 3 lettres | W / Trp | ||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
Le tryptophane est un acide aminé, qui dans sa configuration lévogyre (L-tryptophane) est l'un des 20 acides aminés constituant des protéines. Dans le code génétique, il est codé par le codon UGG. Il s'agit d'un acide aminé essentiel, c'est à dire qu'il doit être apporté par l'alimentation.
Il est aromatique, apolaire et hydrophobe (comme la phénylalanine). Très fragile, il est détruit par les acides minéraux, et ne peut être isolé dans les hydrolysats acides des protéines. C'est un acide aminé contenant un hétérocycle indole qui lui confère de propriétés spectroscopiques d'absorption et de fluorescence dans l'UV. En dehors de son utilisation dans la biosynthèse des protéines, c'est le précurseur d'autres composés importants comme la sérotonine, la mélatonine, la bufoténine, etc.
Dans l'organisme humain, le tryptophane est indispensable et représente environ 1% des acides aminés présent dans les protéines (le plus rare des 20 acides aminés). Le tryptophane est le précurseur de l’hormone du sommeil, la mélatonine. Certains constituants alimentaires facilitent dans notre organisme la synthèse de sérotonine, neuromédiateur qui régule notre humeur, notre comportement alimentaire et nous prépare au sommeil. Certaines situations physiologiques comme un régime hypocalorique par exemple, peuvent entraîner une baisse de sécrétion de la sérotonine, souvent responsable de stress, de fatigue psychique, de troubles du sommeil. Certains aliments sont riches en tryptophane : œufs, noix de coco, lactosérum ; d'autres en sont pauvres : maïs, carottes, chou.
Dans le cerveau, le tryptophane est hydroxylé par une enzyme et transformé en 5-hydroxytryptophane. Ce 5-HTP est décarboxylé (en présence de vitamine B6)pour donner la sérotonine. Des suppléments de tryptophane et de son métabolite le 5-hydroxytryptophane ou 5-HTP favorisent la sécrétion de sérotonine. Plusieurs études ont établi leur intérêt dans le traitement de la dépression.
[modifier] Liens externes
- (fr) Le tryptophane, sur le site du CHU de la Pitié-Salpêtrière
- (en) Tryptophan, sur le site de l'Institut de chimie et biochimie de Berlin
Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val |
Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique |