Acide méta-chloroperbenzoïque
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| Général | |||||
| Formule brute | C7H5ClO3 | ||||
| Nom IUPAC | 3-Chloroperoxybenzoic acid | ||||
| Numéro CAS | 937-14-4 | ||||
| Apparence | |||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 172.56 | ||||
| Température de fusion |
92-94 °C | ||||
| Température de vaporisation |
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| Solubilité | |||||
| Densité | 0.56 | ||||
| Température d'auto-inflammation |
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| Point d'éclair | |||||
| Limites d'explosivité dans l'air |
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| Pression de vapeur saturante |
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| Viscosité dynamique | |||||
| pKa | |||||
| Thermochimie | |||||
| S0gaz, 1 bar | |||||
| S0liquide, 1 bar | |||||
| S0solid | |||||
| ΔfH0gaz | |||||
| ΔfH0liquide | |||||
| ΔfH0solide | |||||
| Cp | |||||
| Chaleur latente de fusion |
N/A | ||||
| Chaleur latente de vaporisation |
N/A | ||||
| Point critique | |||||
| Point triple | |||||
| Propriétés électroniques | |||||
| bande interdite | |||||
| mobilité électronique | |||||
| mobilité des trous | |||||
| Toxicologie | |||||
| Inhalation | |||||
| Peau | |||||
| Yeux | |||||
| Ingestion | |||||
| Autres infos | |||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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L'acide méta-chloroperbenzoïque est un peracide de formule chimique C7H5ClO3.
[modifier] Utilisation
L'acide métachloroperbenzoïque (m-Chloroperbenzoic acid,m-CPBA,MCPBA) est utiliser pour des réactions d'époxydation sur les alcènes.
Le mécanisme d’époxydation est une attaque électrophile de la liaison faible polarisée Oxygène-Oxygène (BV=orbitale σ*) sur l’orbitale π (HO=π) de l’alcène (cf. mécanisme schéma 1). Dans ce mécanisme, le proton du peracide est transféré de l’oxygène de l’époxyde au sous produit acide carboxylique. L’époxyde formé est le résultat d’une addition syn sur l’alcène. Cette addition est stéréospécifique. L’alcène syn donne l’époxyde syn et inversement pour l’alcène trans. Pour un alcène donné (syn ou trans), l’époxyde peut se former équiprobablement au dessus ou en dessous du plan moyen équatorial de l’alcène. On obtient ainsi le couple d’énantiomère correspondant (exemple l'arome de fraise en SOM). 
