Méthylméthacrylate

Le Méthacrylate de méthyle est le monomère du polyméthacrylate de méthyle (Lucite, Plexiglas, Altuglas, Perspex). C’est un composé organique dont la formule chimique est la suivante :

CH ₂ = C (CH ₃ ) CO < Sub> 2 CH ₃ .

Cet ester méthylique de l’ acide méthacrylique (MMA) est un monomère qui se présente sous la forme d’un liquide incolore utilisé pour la fabrication de verres transparents et de plastiques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).

Modèle 3D

Sommaire

1 Production
2 Utilisations
- 2.1 Phrases de risque et conseils de prudence selon l'INRS
3 Références
4 Liens externes
5 Liens en français

[modifier] Production

Les principaux producteurs mondiaux sont Cyro, Arkema, BASF, Dow Chemical, Lucite, Celanese et Rohm and Haas, Mitsubishi Rayon et Sumitomo . Aux États-Unis en 1993, la production s'élevait à 600 mille tonnes par an (Mt/a), et la production mondiale a été estimée à 3,2 million de t/a en 2005.

On le fabrique par polymérisation de l'éthylène.La plupart des fabriquant utilisent la voie de la cyanhydrine d’acétone (ACH), dans laquelle l’acétone et l’acide cyanhydrique servent de matières premières. La cyanhydrine qui est le produit intermédiaire est convertie par l'acide sulfurique en ester sulfaté de méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l’acide méthacrylique. Certains producteurs asiatiques commencent par l’ isobutylène, ou son équivalent, le tert-butanol, qui est oxydé en méthacroléine, et de nouveau oxydé en acide méthacrylique ensuite estérifié par le méthanol pour former le méthacrylate de méthyle. Le propène peut être carbonylé en présence d'acides en acide isobutyrique, qui subit ultérieurement une déshydrogénation. ^[1]

La découverte d’une nouvelle technique de production du MMA utilisant comme catalyseur l’hydrogène phosphoré et le palladium a été annoncée le 18 Septembre 2007. Le processus Alpha de Lucite utilise l’éthylène, le monoxyde de carbone et le méthanol comme matières premières pour produire du propionate de méthyle, qui se combine ensuite avec le formaldéhyde pour produire du MMA et de l'eau.^[2]

[modifier] Utilisations

La principale utilisation du méthacrylate de méthyle est la production de matière plastique acrylique en polyméthacrylate de méthyle. Le méthacrylate de méthyle est aussi utilisé pour la production du co-polymères du méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS), utilisé comme modificateur du PVC.

Les polymères du méthacrylate de méthyle et les co-polymères sont utilisés pour fabriquer des peintures à l'eau ils servent également à la formulation d’adhésifs.

Une application récente est l'utilisation de films qui pour empêcher la lumière des écrans LCD d'ordinateurs et de téléviseurs de diffuser de manière non directionnelle.

Le méthacrylate de méthyle est également utilisé pour préserver de la corrosion les moulages anatomiques d’organes, comme le cœur et les artères coronaires.

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence selon l'INRS

Xi-Irritant

F-Facilement inflammable

Article détaillé : Signalisation des substances dangereuses.

Exposé des risques et mesures de sécurité
R: 11	Facilement inflammable.
R: 36/37/38	Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
R: 43	Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau..
S: 9	Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S: 16	Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles. Ne pas fumer.
S: 29	Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S: 33	Eviter l’accumulation de charges électrostatiques..
201-297-1	Etiquetage CE.

[modifier] Références

↑ William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: June 15, 2000
↑ http://www.chemsystems.com/reports/search/docs/abstracts/0405-2_abs.pdf