Acroléine

L'acroléine est une substance chimique de formule brute C₃H₄O aussi connue sous divers noms comme acraldéhyde, acrylaldéhyde, aldéhyde acrylique, propenal, acquinite, aqualin, aqualine, biocide, crolean, ethylène aldéhyde, magnacide, magnacide H, prop-2-en-1-al, 2-propène-1-one, slimicide ou prop-2-enal.

Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à légèrement jaunâtre. C'est un aldéhyde (H₂C=CH-CHO) extrêmement toxique par inhalation et ingestion, elle est le constituant de la papite. Les limites d'exposition atmosphérique de l'acroléine sont de l'ordre de 0,1 ppm (soit 250 microgrammes par mètre cube d'air). L'acroléine est un irritant majeur présent dans la fumée de cigarette ; sa concentration peut varier de 0,006 à 0,120 ppm en atmosphère enfumée.

Elle a pour origine l'incendie de matières plastiques (décès par suffocation), les fruits pourrissants, la décomposition de graisses. Elle se forme lorsque les acides gras présents dans les viandes se dégradent sous l’action de la chaleur (barbecues). Les acides gras à longues chaînes brisent les liens qui les liaient au glycérol, puis la molécule de glycérol perd deux molécules d’eau pour former l’acroléine. Elle contribue aussi au parfum des caramels préparés par chauffage en décomposition partielle du saccharose.

[modifier] Propriétés

L'acroléine, ou propénal (prop-2-énal) possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison (addition d'hydracides). C'est un composé instable qui se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine).

L'industrie pharmaceutique et chimique des matière plastique, utilisant l'alcoll allylique (CH2=CH-CH2-OH) pourrait avoir un effet hépatotoxique suite à la formation d'acroléine par l'ADH, cela produirait la libération du fer de la ferritine qui induirait un processus de lipopéroxydation (Lauwerijs).

[modifier] Préparation

On la prépare industriellement en passant des vapeurs de glycérol sur du sulfate de magnésium chauffé à 330-340°C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol.

[modifier] Utilisations

L'acroléine est utilisée pour la fabrication de matières plastiques, de parfums, et dans de nombreuses synthèses organiques. C'est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.