Méthylpropan-2-ol
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Général | |||||
Formule brute | C4H10O | ||||
Nom IUPAC | 2-méthylpropan-2-ol | ||||
Numéro CAS | 75-65-0 | ||||
Apparence | solide à température ambiante | ||||
Propriétés physiques | |||||
Masse moléculaire | 74,1216 | ||||
Température de fusion |
24,3°C | ||||
Température de vaporisation |
82,2°C | ||||
Solubilité | Complète dans l'eau et les solvants polaires et apolaires (acétone, éther). |
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Densité | 0,759 (liquide) | ||||
Température d'auto-inflammation |
470°C | ||||
Point d'éclair | 11°C | ||||
Limites d'explosivité dans l'air |
inférieure : 2,3 %a supérieure : 8,0 %a |
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Pression de vapeur saturante |
36 mbar (20°C) | ||||
Viscosité dynamique | 3,35 mPa*s (30°C) | ||||
Toxicologie | |||||
Inhalation | Ébriété, nausée, vomissements | ||||
Peau | Irritation | ||||
Yeux | Irritation, irritation des muqueuses | ||||
Ingestion | Malaise, vomissements | ||||
Autres infos | |||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
Le 2-méthylpropan-2-ol, méthylpropan-2-ol, ou tert-butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C4H10O. C'est un des isomères du butanol. À température supérieure à 24,3°C, c'est un liquide transparent soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther
Sommaire |
[modifier] Applications
Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.
[modifier] Préparation
Le 2-méthylpropan-2-ol peut être synthétisé industriellement par l'hydratation catalysée de l'isobutène.
[modifier] Propriétés
L'encombrement stérique du groupe tert-butyle rend le tert-butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomères du butanol. En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est quaternaire.
En présence d'une base forte, le tert-butanol perd un proton et devient un ion alcoolate. Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :
- NaH + tBuOH → tBuO- + Na+ + H2
[modifier] Risques principaux
F : Inflammable Xn : Nocif
R11,R20,S2,S9,S16.