Thioacétal
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Un thioacétal, de formule générale R-SH est l'analogue soufré d'un acétal. Il est obtenu d'une manière similaire à un acétal par réaction d'un thiol et d'un aldéhyde.
Les dithioacétals sont préparés de manière similaire :
Ces réactions sont généralement catalysées par un acide de Lewis ou un acide de Bronsted.
Les dithioacétals obtenus à partir d'un aldéhyde et d'éthanedithiol selon la réaction :
sont très utilisés en synthèse organique. En effet, contrairement à l'atome de carbone portant la fonction aldéhyde qui est électrophile, le carbone fonctionnel des dérivés déprotonés des dithioacétals est nucléophile.
L'inversion de polarité entre 
et 
est appelée umpolung.
[modifier] Voir aussi
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thioacetal ».
