Quassine

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(+)-Quassine
Général
Formule brute C22H28O6
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC (3aS,6aR,7aS,8S,11aS,11bS,11cS)
1,3a,4,5,6a,7,7a,8,11,11a,11b,11c-
dodecahydro-2,
10dimethoxy-3,8,11a,11c-
tetramethyldibenzo[de,g]
chromene1,5,11-trione
Numéro CAS 76-78-8
Numéro EINECS 200-985-9
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence Solide blanc
PubChem 10971
Autre noms Nigakilactone D
Propriétés physiques
Masse moléculaire 388,45 g/mol
Température
de fusion		 200-222°C
Température
de vaporisation		 586°C
Solubilité Insoluble dans l'eau
Pression de
vapeur saturante		 13 mmHg (25°C)
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

La quassine est un composé blanc cristallin au goût très amer découvert dans l'écorce du quassia[1]. Elle est utilisée dans les arômes alimentaires, comme insecticide naturel et dans la médecine traditionnelle.


Sommaire

[modifier] Source

La quassine est présente essentiellement dans le bois du quassia de la famille des Simarubaceae, dont elle est extraite. L’écorce contient une autre matière active, la néoquassine. La quassine est obtenue principalement de l'écorce du Quassia amara et du Picraena excelsa[2].
Environ 0,65 g de quassine par kg de bois sont obtenue[3].

[modifier] Chimie

La quassine est un terpénoïde (triterpène lactone) découvert en 1835[4], qui fut isolée et partiellement purifiée plus de cent ans plus tard, en 1937[5]. Bienque la structure fut déterminée en 1960[6] sa synthése total a été réussie pour la première fois en 1980[1].

C'est la substance naturelle la plus amère, environs 50 fois plus amère que la quinine avec un seuil de perception de l'amertume de 0,08 ppm[2].

Les composés composés naturels nommés proche de la structure de la quassine sont dénommés quassinoïdes : picrasmine (isoquassine), brucéantine, soulaméanone, simarolide, glaucarubinone, brucéine A, brucéine B, chaparrinone soulaméolide et simalicalactone D[7].

[modifier] Utilisations

[modifier] Alimentaire

Dans l'union europèenne, l'extrait de quassia est autorisé dans l'alimentation via les aromatisants[2]. Normalement les substances actives sur le plan biologique ne devraient pas être ajoutées telles quelles aux aliments et aux boissons, seules la quinine et de la quassine échappe à cette régle à condition qu'elle soit introduite comme préparations aromatisantes naturelles et à condition que les concentrations maximales mentionnées ne soit pas dépassées : son utilisation est autorisé à 5 ppm en général, 10 ppm dans les bonbons (pour la toux) et 50 ppm pour les boissons alcoolisées[8].

[modifier] Insecticide

La quassine est aussi utilisée comme insecticide naturel systémique contre les insectes suceurs (pucerons[3]) mais n'affecte ni l'homme, ni les insectes utiles (abeilles). Son usage est autorisé en suisse sur les fruits à pépins et sur pruniers, contre hoplocampes et pucerons, ou sur les plantes ornementales contre pucerons. Son usage n'est pas autorisé en France[3].

[modifier] Toxicité

L'extrait de quassia est reconnu comme GRAS (Generally Recognized As Safe (en)) sous le numéro fema 2971[9],[10].

Des études sur rats (2000) indiquent des diminutions de fertilité des gamètes mâles pour des doses de 0,1 mg de quassine par kilogramme de la masse corporelle[3],[11].


[modifier] Annexes

[modifier] Notes et références

  1. ↑ a  b  (en) PA Grieco, S Ferriño & G Vidari, « Total Synthesis of dl-Quassin », dans J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, p. 7586-7588. [texte intégral]. Consulté le 22/04/2008 [pdf]
  2. ↑ a  b  c  (en) [pdf] Scientific Committee on Food, « Opinion of the Scientific Committee on Food on quassin (expressed on 2 July 2002) SCF/CS/FLAV/FLAVOUR/29 Final » sur http://ec.europa.eu, 2 July 2002, CEE, p. 1-10. Consulté le 22 avril 2008
  3. ↑ a  b  c  d  [pdf] AFPP, « Extrait de Quassia amara - Quassine », 2008, http://www.afpp.net. Consulté le 22/04/2008.
  4. ↑ (en) Winckler, F. L. Rep. Pharm. 1835, 4, 85.
  5. ↑ (en) EP Clark, J. Am. Chem. SOC. 1937, 59, 927, 2511.
  6. ↑ (en) VALENTA Z, GRAY AH, PAPADOPOULOS S, PODESVA C, « Structure of quassin. », dans Tetrahedron Lett., no 20, 1960, p. 25-33
  7. ↑ Agnès Odjo, Jean Piart, Judith Polonsky et Maurice Roth, « Étude de l'effet insecticide de deux quassinoïdes sur des larves de Locusta migratoria migratorioides R et F (Orthoptera, Acrididae). : PARASITOLOGIE ANIMALE. », dans C. R. Acad. Sc. Paris,, no Série III, 5 octobre 1981, 293, p. 241-244 [texte intégral]. Consulté le 22/04/2008
  8. ↑ Codex Alimentarius, « Prescriptions générales pour les arômes naturels. », dans Codex Alimentarius, 1987, CAC/GL (29), p. 1-7. [texte intégral]. Consulté le 22/04/2008
  9. ↑ (en) J Wright (2004) Flavor Création. Chapter 1: Natural raw materials Allured publishing. p1-47. (ISBN 1-932633-01-4)
  10. ↑ (en) Hall, R.L., and Oser, B.L. (1965) Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 3 GRAS Substances. Food Technology. 19 (2, Part 2): 151-197
  11. ↑ (en) Raji Y, Bolarinwa AF., « Antifertility activity of Quassia amara in male rats - in vivo study. », dans Life sciences (ISSN 0024-3205), no 61, 1997 (11), p. 1067-74 [texte intégral].

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes


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