Acétate d'isoamyle
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| Général | |||||
| Formule brute | C7H14O2 | ||||
| Nom IUPAC | Ethanoate d'isopentyle | ||||
| Numéro CAS | 123-92-2 | ||||
| Apparence | liquide incolore | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 130,19 | ||||
| Température de fusion |
-78,5 °C | ||||
| Température de vaporisation |
142°C | ||||
| Solubilité | 2,00 g/l à 20 °C (dans l'eau) | ||||
| Densité | 0,87 à 20°C | ||||
| Température d'auto-inflammation |
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| Point d'éclair | |||||
| Limites d'explosivité dans l'air |
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| Toxicologie | |||||
| Inhalation | vapeur irritante | ||||
| Peau | |||||
| Yeux | |||||
| Ingestion | {{{ingestion}}} | ||||
| Autres infos | inflammable | ||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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L’Acétate d’isoamyle est encore appelé acétate d'isopentyle ou acétate de 3-méthylbutyle.
Sommaire |
[modifier] Description
C'est un ester de l’acide acétique et de l’alcool isoamylique: C7H14O2 se présentant sous forme d'un liquide transparent, incolore, à odeur de banane ou encore d' "arlequin". Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur. C'est aussi le phéromone d'alarme de l'abeille.
Formule semi-développée : 
[modifier] Propriétés physiques
- Densité de vapeur (air=1) : 4,49
- Tension de vapeur : 4 mm de Hg (1 kPa) à 20 °C
- Concentration à saturation : 5 000 ppm
- Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0054
- Limite de détection olfactive : 0,025 ppm
- Facteur de conversion (ppm->mg/m³) : 5,325
- Taux d'évaporation (éther=1) : 12,2
- Indice de réfraction : 1,4003
[modifier] Production par la levure
Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique il est possible d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dit fermentaires.
[modifier] Synthèse
On peut en former par estérification de l'isopentanol par l'acide éthanoïque :
On notera que la réaction est équilibrée, lente et athermique.
Il peut etre aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (->estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques) :
Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique
[modifier] Références
- Le parfum de la fraise, Peter Atkins (2005), Les éditions Dunod, ISBN 2-10-007596-9.
