Halogénure d'acyle
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Les halogénures d'acyle, parfois nommés halogénures d'acides, sont des dérivés des acides carboxyliques. Ils sont intéressants au niveau réactionnel car en plus d'être très réactifs, lorsqu'ils réagissent, ils ne forment pas d'eau mais l'acide halohydrique qui peut entrer en réaction avec le milieu. Cet acide formé peut être piégé par addition d'une base dans le milieu, typiquement la pyridine.
Sommaire |
[modifier] Formule Générale
[modifier] Nomenclature
On les nomme à partir de l'acide carboxylique correspondant :
- on remplace la terminaison en -ique par -yle
- on fait précéder le nom par «halogénure de …»
Pour les halogénures dérivés d'acides cyclocarboxyliques, on remplace la terminaison -xylique par -nyle.
- Exemple :
[modifier] Préparation
Les halogénures d'acyle sont très réactifs, en particulier les chorures. Il faut donc pour cela éviter de les mettre dans un milieu aqueux car sinon ils dégagent l'acide halohydrique et reforment l'acide carboxylique correspondants: RCOCl + H2O -> RCOOH + HCl
Les halogénures d'acyle sont préparés par halogénation des acides carboxyliques corespondants réagissant un agent d'halogénation comme le chlorure de thionyle : RCOOH + SOCl2 -> RCOCl + SO2 + HCl
On peut également utiliser PBr3, PBr5, PCl3, PCl5, (COCl)2.
[modifier] Propriétés chimiques
Ils sont très réactifs, beaucoup plus que les acides :
- la réaction avec l'eau donne un acide carboxylique
- avec un ion carboxylate donne un ester
- avec un organomagnésien donne un alcool tertiaire
[modifier] Groupes fonctionnels multiples
Une molécule peut comporter plus d'un groupement acyle. Par exemple, le dichlorure d'hexanoyle en possède deux.
Le phosgène (dichlorure de méthanoyle, Cl-CO-Cl) est un gaz très toxique qui peut être considéré comme le dichlorure de l'acide carbonique (HO-CO-OH). Les deux atomes de chlore du phosgène peuvent ainsi provoquer des réactions comparables à celles d'un halogénure d'acyle. Le phosgène est entre autres employé comme réactif de la production de polymères de polycarbonates.
