1,4-Benzoquinone

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1,4-Benzoquinone
Général
Formule brute	C6H4O2
DCI	{{{DCI}}}
Nom IUPAC	cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
Numéro CAS	106-51-4
Numéro EINECS	{{{EINECS}}}
Code ATC	{{{ATC}}}
Apparence	solide jaune
Autre noms	p-benzoquinone, p-quinone
Propriétés physiques
Masse moléculaire	108,095 u
Température de fusion	112-114 °C
Densité	1,318 (à 20°C, solide)
Température d'auto-inflammation	815°F
Toxicologie
Classification UE	Toxique (T) Dangereux pour l'environnement (N)
Phrases R	23/25-36/37/38-50
Phrases S	(1/2)-26-28-45-61
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,4-Benzoquinone, aussi connu sous le nom de cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est un composé de formule C₆H₄O₂. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-Benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de la 1,4-hydroquinone.^[1] Cette molécule présente les propriété d'une cétone et d'un alcène.

Sommaire 1 Applications en synthèse organique 2 Composés dérivés 3 Annexes 3.1 Notes et références 3.2 Articles connexes 3.3 Liens et documents externes

[modifier] Applications en synthèse organique

Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant.^[2] Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder.^[3]

[modifier] Composés dérivés

Une grande quantité de dérivés ou d'analogue de la 1,4-Benzoquinone sont connus. En voici quelques exemples :

• 1,4-Naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome.^[4]
• 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un puissant agent oxydant et déshydrogénant.
• Ubiquinone-1.
• Chloro-p-benzoquinone.^[5]
• Chloranil, 1,4-C₆Cl₄O₂, un puissant agent oxydant et déshydrogénant.

[modifier] Annexes

[modifier] Notes et références

[modifier] Articles connexes

• 1,2-Benzoquinone
• Quinone

[modifier] Liens et documents externes

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